Penam

Penam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van penam
Algemeen
Molecuulformule C5H7NOS
IUPAC-naam (5R)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-on
Andere namen penam
Molmassa 129,18 g/mol
SMILES
C1CS[C@H]2N1C(=O)C2
PubChem 9548842
Wikidata Q62010421
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Penam is een organische verbinding die bestaat uit een bètalactamring die aansluit op een thiazolidine-ring, dit is een verzadigde vijfring met één zwavelatoom en één stikstofatoom, met daartussen één koolstofatoom. De ringen hebben een gemeenschappelijke stikstof-koolstofbinding.

Een aantal bètalactamantibiotica zijn penamderivaten, namelijk de penicilline-antibiotica: penicilline zelf en daarmee verwante stoffen zoals benzylpenicilline, ampicilline of amoxicilline.

  • Cepham, zoals penam met een verzadigde zesring in plaats van een vijfring;
  • Penem, zoals penam maar met een onverzadigde vijfring (met een dubbele binding);
  • Cephem, zoals cepham maar met een onverzadigde zesring.