Chapman begint zijn zangcarrière in 1966 bij de band The Farinas. In 1967 trad hij toe tot de fameuze Britse rockband Family. In 1974 richtte hij samen met Charlie Whitney (gitaar) de Streetwalkers op.
Vanaf 1978 treedt Chapman solo op, soms met een begeleidingsband. Hij staat bekend als een temperamentvol performer en wordt als zanger geroemd om zijn rauwe vocale vibrato. Solo-successen behaalde hij met een cover van Let's Spend the Night Together van The Rolling Stones (1978) en Shadow on the wall met Mike Oldfield (1983).
In augustus 2010 kondigde Chapman zijn afscheidsconcert aan op het 'Rhythm Festival' te Biggleswade, maar later gaf hij aan met deze aankondiging slechts alle kaartjes te hebben willen verkopen. Ook nadien gaf hij nog concerten, onder andere tijdens een reünieconcert van Family, waarvan een cd-box met meer dan acht uur muziek verschijnt.