Rubreen

Rubreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van rubreen
Structuurformule van rubreen
Rubreen in poedervorm
Rubreen in poedervorm
Algemeen
Molecuul­formule C42H28
IUPAC-naam 5,6,11,12-tetrafenyltetraceen
Andere namen 5,6,11,12-tetrafenylnaftaceen, 5,6,11,12-tetrafenyltetraceen
Molmassa 532,7 g/mol
SMILES
c34c(c7ccccc7)c2c(c8ccccc8)c1ccccc1c(c6ccccc6)c2c(c5ccccc5)c3cccc4
InChI
1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H
CAS-nummer 517-51-1
EG-nummer 208-242-0
PubChem 68203
Wikidata Q415911
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur rood
Smeltpunt 315 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Rubreen (5,6,11,12-tetrafenylnaftaceen) is een polycyclische aromatische koolwaterstof met acht benzeenringen in een stervorm. Het is een roodkleurig, kristallijn poeder.

Rubreen is een organische halfgeleider en is een van de organische halfgeleiders met de grootste bekende elektronenmobiliteit. Het wordt gebruikt in oleds, zonnecellen en veldeffecttransistoren. Uit rubreen kan men één-kristal-transistoren vervaardigen.

In organische elektroluminescentie (oleds) verhoogt rubreen de efficiëntie van de luminescentie.[1] Rubreen geeft op zichzelf een geel licht; om een andere kleur te verkrijgen kan het gecombineerd worden met een andere stof; bijvoorbeeld om een witte oled te krijgen brengt men boven de geel-oplichtende rubreenlaag een blauw-oplichtende laag aan, die 9,10-di-(2-naftyl)antraceen of een derivaat daarvan bevat.[2]