Tetrakoolstofdioxide

Tetrakoolstofdioxide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tetrakoolstofdioxide
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	Buta-1,2,3-trieen-1,4-dion
Molmassa	80,042 g/mol
SMILES	O=C=C=C=C=O
CAS-nummer	51799-35-0
PubChem	15039474
Wikidata	Q3028850
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Tetrakoolstofdioxide is een koolstofoxide, een chemische verbinding, die alleen uit de elementen koolstof en zuurstof bestaat. Het heeft de molecuulformule ${\ce {C4O2}}$ , of met wat meer nadruk op de structuur van de stof: ${\ce {O=C=C=C=C=O}}$ . Het kan beschouwd worden als butaan-1,2,3-trieen-1,4-dion, het tweevoudige keton van butaan-1,2,3-trieen.^[1]

Butatrieendion is het vierde lid van de groep lineaire koolstofdioxides: ${\ce {C_{n}O2}}$ , waar ook koolstofdioxide, etheendion, koolstofsuboxide, pentakoolstofdioxide en zo verder onder vallen.

De verbinding is voor het eerst beschreven in 1990 door Gunther Maier etal. Zij verkregen de stof via flash vacuum pyrolyse van yclische azaketonen in een vaste Argonmatrix.^[2] In het zelfde jaar werd de verbinding ook (in de gasfase) gesynthetiseerd door Detlev Sülzle etal uitgaande van ${\ce {((CH3)2(C4O2)(=O)2=)2}}$ .^[3]

Hoewel berekeningen aangeven dat verbindingen in de serie ${\ce {C_{n}O2}}$ met een even aantal koolstofatomen intrinsiek instabiel zijn,^[4] is ${\ce {C4O2}}$ in de argon-matrix onbeperkt stabiel. Wel ontleedt de verbinding onder invloed van licht in trikoolstofmonoxide en koolstofmonoxide.^[1]^[2]

Tetrakoolstofdioxide heeft waarschijnlijk een triplet-grondtoestand.^[1]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Tetracarbon dioxide op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ ^a ^b ^c J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 0-412-54090-8, ISBN 978-0-412-54090-5. 9000 pages.
↑ ^a ^b Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek(1990), C₄O₂ (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms. Angewandte Chemie International Edition, volume 29, p. 905–908.
↑ Detlev Sülzle, Helmut Schwartz (1990), Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase. Angewandte Chemie International Edition, volume 29, p. 908–909.
↑ V. Krishnamurthy and V. H. Rawal (1997), J. Org. Chem., volume 62, 1572.

[coda-1] J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 0-412-54090-8, ISBN 978-0-412-54090-5. 9000 pages.

[maier-2] Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek(1990), C₄O₂ (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms. Angewandte Chemie International Edition, volume 29, p. 905–908.

[3] Detlev Sülzle, Helmut Schwartz (1990), Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase. Angewandte Chemie International Edition, volume 29, p. 908–909.

[4] V. Krishnamurthy and V. H. Rawal (1997), J. Org. Chem., volume 62, 1572.

[1]

[2]

[3]

[4]