Thiepaan

Thiepaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiepaan
Algemeen
Molecuul­formule	C6H12S
IUPAC-naam	thiepaan
Andere namen	hexamethyleensulfide, thiocycloheptaan
Molmassa	116,22448 g/mol
SMILES	C1CCCSCC1
InChI	1S/C6H12S/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H2
CAS-nummer	4753-80-4
EG-nummer	225-279-8
PubChem	78493
Wikidata	Q180508
Beschrijving	Heldere lichtgele vloeistof
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,99 g/cm³
Kookpunt	173-174 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thiepaan is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C₆H₁₂S. Het is een cyclische thio-ether, bestaande uit zes koolstofatomen en een zwavelatoom.

Synthese

Thiepaan kan bereid worden uit een cyclisatie van 1,6-dibroomhexaan met natriumsulfide:^[1]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\ \longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr} }$

Een alternatief is de reactie tussen 1,6-di-joodhexaan met kaliumsulfide:^[2]

${\displaystyle \mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ K_{2}S\ \longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ KI} }$

Reacties

Reactie met thiepaan vinden hoofdzakelijk plaats aan het zwavelatoom of aan het α-koolstofatoom. Zo kan het met kaliumpermanganaat tot sulfonen geoxideerd worden en met waterstofperoxide tot sulfoxiden.

Op het α-koolstofatoom kunnen substituenten ingevoerd worden. Hiertoe wordt eerst een chlooratoom ingevoerd met behulp van N-chloorsuccinimide (NCS), waarna een nucleofiel (zoals een Grignard-reagens) via een S_N2-reactie het chlooratoom kan vervangen:

Substitutie van het α-koolstofatoom in thiepaan

Zie ook

• Azepaan
• Oxepaan
• Thiepine

Bronnen, noten en/of referenties

1. A. Singh, A. Mehrotra & S.L. Regen (1981) - High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 11 (5), pp. 409–412
2. (de) J. von Braun (1925) - Über cyclische Sulfide, Chem. Ber., 58 (9), pp. 2165-2168