Trimethyloxoniumtetrafluorboraat

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trimethyloxoniumtetrafluorboraat
Algemeen
Molecuul­formule	(CH3)3OBF4
IUPAC-naam	trimethyloxidanium tetrafluorboraat
Andere namen	Meerweinreagens, Meerweins zout
Molmassa	147,907573 g/mol
SMILES	[B-](F)(F)(F)F.C[O+](C)C
InChI	1S/C3H9O.BF4/c1-4(2)3;2-1(3,4)5/h1-3H3;/q+1;-1
CAS-nummer	420-37-1
EG-nummer	206-994-4
PubChem	2735153
Wikidata	Q204202
Vergelijkbaar met	tri-ethyloxoniumtetrafluorboraat
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Sublimatiepunt	202-203 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een organische verbinding met als brutoformule (CH₃)₃OBF₄. De stof wordt ook wel Meerweins zout genoemd, naar de Duitse scheikundige Hans Meerwein (1879-1965), die trialkyloxoniumzouten (die samen ook Meerweins zouten worden genoemd) ontdekte en bestudeerde.^[1] De zuivere stof komt voor als een witte vaste stof, die zeer hevig reageert met water. Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een zeer sterk elektrofiel reagens en kent diverse toepassingen in de organische chemie.

Synthese

De reactie van dimethylether met methyljodide levert de oxoniumverbinding trimethyloxoniumjodide. Dit wordt in situ met zilvertetrafluorboraat omgezet in trimethyloxoniumtetrafluorboraat:^[2]

Deze reactie berust op het neerslaan van zilverjodide.

Alternatieve syntheseroutes zijn de reactie van tri-ethyloxoniumtetrafluorboraat met dimethylether, gepubliceerd door Hans Meerwein,^[3] en de reactie tussen boortrifluoride, epichloorhydrine en dimethylether, gepubliceerd door T.J. Curphey.^[4]

Eigenschappen en reacties

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een kleurloze of witte vaste stof, die bij 202-203°C sublimeert. Ze reageert hevig met water, waarbij ze ontleedt tot dimethylether, methanol en tetrafluorboorzuur:

${\displaystyle {\ce {[(CH3)3O]+[BF4]- + H2O -> (CH3)2O + CH3OH + HBF4}}}$

Toepassing

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een zeer reactief methyleringsreagens. Het wordt onder meer gebruikt bij de synthese van Fischer-carbenen. Een intermediaire lithiumverbinding wordt hierbij met behulp van trimethyloxoniumtetrafluorboraat gemethyleerd tot het Fischer-carbeen:

In bovenstaande structuur stelt M een overgangsmetaal voor, zoals chroom; L_n zijn liganden.

Toxicologie en veiligheid

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een corrosieve stof, die brandwonden veroorzaakt. Ze is zeer schadelijk voor de slijmvliezen en de bovenste luchtwegen.

Externe link

• (en) MSDS van trimethyloxoniumtetrafluorboraat

Bronnen, noten en/of referenties

1. H. Meerwein et al., "Über Tertiäre Oxoniumsalze, I". J. Prakt. Chem. 147, 257 (1937). DOI:10.1002/prac.19371471001
2. G. A. Olah, H. Doggweiler, J. D. Felberg; J. Org. Chem. 1984, 49, (12), 2112–2116.
3. H. Meerwein, Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1096 (1973); Vol. 46, p.120 (1966)
4. T.J. Curphey, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1019 (1988); Vol. 51, p.142 (1971).