Triptyceen

Triptyceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van triptyceen
Structuurformule van triptyceen
Algemeen
Molecuul­formule C20H14
Molmassa 254,33 g/mol
SMILES
C12=CC=CC=C1C3C5=C(C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4
InChI
1S/C20H14/c1-2-8-14-13(7-1)19-15-9-3-5-11-17(15)20(14)18-12-6-4-10-16(18)19/h1-12,19-20H
CAS-nummer 477-75-8
PubChem 92764
Wikidata Q411264
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Smeltpunt 252-256 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Triptyceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met een driebladige ruimtelijke structuur, vergelijkbaar met die van barreleen. De structuur vormt de basis voor een stofklasse van verbindingen die triptycenen genoemd worden.

Formeel kan triptyceen beschouwd worden als het product van de diels-alderreactie van antraceen met benzyn.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

De eerste synthese van triptyceen werd in 1942 gepubliceerd door Paul Doughty Bartlett en medewerkers van de Harvard-universiteit.[1] Ze stelden de naam triptycene voor omdat de vorm van de molecule deed denken aan de triptych, een boek uit de Oudheid met drie delen die rond een gemeenschappelijke as scharnierden. Hun synthese bestond uit verschillende stappen, te beginnen met de reactie van antraceen met 1,4-benzochinon.

Toepassingen

[bewerken | brontekst bewerken]

De driedimensionele structuur van triptyceen is erg star en vormt een basis voor afgeleide stoffen waarvan er vele bijzondere eigenschappen vertonen, bijvoorbeeld fluorescerende polymeren met een hoge thermische stabiliteit.[2]

Zie ook

[bewerken | brontekst bewerken]
  • Iptycenen, een klasse van verbindingen met drie of meer areen-eenheden die verbonden zijn door een [2.2.2]-bicyclooctatrieen-geraamte. Triptyceen is het eenvoudigste lid van deze klasse.