Vinflunine
| Vinflunine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
| Gebruik | ||||
| Merknamen | Javlor | |||
| Voorschrift/recept | ja | |||
| Toediening | intraveneus | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 162652-95-1 | |||
| ATC-code | L01CA05 | |||
| PubChem | 6918295 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C45H54F2N4O8 | |||
| IUPAC-naam | methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-(acetyloxy)-15-[(4R,6R,8S)-4-(1,1-difluorethyl)-8-(methoxycarbonyl)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-2,6-methanoazecino[4,3-b]indol-8-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylaat | |||
| Molmassa | 816,92 g/mol | |||
| ||||
Vinflunine (INN) is een geneesmiddel voor de behandeling van kanker van het urinewegstelsel, meer specifiek gevorderd of gemetastaseerd overgangscelcarcinoom van het urotheel[1]. (Het urotheel ofwel slijmvlies ofwel overgangsepitheel bekleedt het nierbekken, de urineleider (ureter), de urineblaas en de urinebuis (urethra).[2]) Vinflunine wordt voorgeschreven als behandeling met platinabevattende geneesmiddelen niet volstaat of niet mogelijk is.
Vinflunine is een semisynthetisch, gefluoreerd vinca-alkaloïde, ontwikkeld door professor Jean-Claude Jacquesy aan de universiteit van Poitiers[3] en verder tot het geneesmiddel Javlor door het farmaceutisch bedrijf Pierre Fabre Médicament. Vinca-alkaloïden hechten zich aan het eiwit tubuline in kankercellen, waardoor ze de mitose (celdeling) blokkeren, wat uiteindelijk leidt tot apoptose van de cellen. Vinflunine bleek hiervoor in klinische proeven effectiever dan de bestaande vinca-alkaloïden vinblastine of vinorelbine[4].
Javlor is een geconcentreerde oplossing voor intraveneuze infusie en bevat het ditartraat van de actieve stof vinflunine. De Europese Commissie heeft op 21 september 2009 een vergunning verleend aan Pierre Fabre Médicament om Javlor in de Europese Unie op de markt te brengen[1].
Vinflunine wordt ook getest voor de behandeling van gevorderde borstkanker en niet-kleincellig longcarcinoom[5].
- ↑ a b EPAR-samenvatting voor het publiek (EMEA, 2009)
- ↑ Hoge Urineweg Tumoren. Amsterdam UMC. Gearchiveerd op 15 april 2024. Geraadpleegd op 9 augustus 2024. “de urinewegen (plasbuis, blaas, urineleiders en nierbekken) zijn bedekt met een slijmvlieslaag, dit slijmvlies heet urotheel. Als het urotheel een kwaadaardige vergroeiing krijgt is dat urotheelcarcinoom (kanker uitgaande van het urotheel).”
- ↑ Jean-Claude Jacquesy en Jacques Fahy. "Cancer: Superacid Generation of new Antitumor Agents". In: Paul F. Torrence (Ed.), Biomedical chemistry: applying chemical principles to the understanding and treatment of disease, Wiley-IEEE, 2000. ISBN 047132633X
- ↑ Tatiana Okouneva, Bridget T. Hill, Leslie Wilson, Mary Ann Jordan (Mei 2003). The Effects of Vinflunine, Vinorelbine, and Vinblastine on Centromere Dynamics. Mol. Cancer Ther. 2 (5): 427. PMID 12748304.
- ↑ Vinflunine (Javlor) for transitional cell carcinoma of the urothelial tract – second line. National Horizon Scanning Centre, University of Birmingham (April 2009)