Hillingford vart fødd i London i 1828 og studerte på Kunstakademie Düsseldorf i fem år frå 1841. Han er tilknytt Düsseldorf-skulen. Derfrå drog han til München, Roma, Firenze og Napoli, der han blei gift og arbeidde i fleire år. Han målte folkelivsmotiv frå Italia. Eit måleri frå denne perioden med tittelen The Last Evening of the Carnival blei stilt ut i St. Petersburg i 1859. Han vende tilbake til London i 1864,[1] og stilte ut første gangen på Royal Academy i 1866. På dette tidspunktet byrja han å måla historiske maleri, særleg av Napoleonskrigane. Han stilte ut regelmessig på Royal Academy, British Institusjon og andre galleri. Sjølv om han var tiltrekt av kostymestykke som An incident in the early life ofLouis XIV og During the wanderings of Charles Edward Stuart, måla han òg samtidige militære scenar, som måleria South Africa og The Dawn of Peace frå 1901.
Summoned to Waterloo: Brussels, dawn of June 16, 1815 (1898)
Battle of Balaclava, Charge of the Light Brigade (1899)
Sebastopol: the attack on the Redan (1899)
Death of Sir Richard Granville, captain of the Revenge, on board the Spanish Flagship San Pablo after the Battle of Flores (1899 – Victoria Art Gallery, Bath)
Charge of the Light Brigade (1899)
The Scots Greys among the French Guns at Waterloo (1899 – Royal Scots Dragoon Guards)
A critical moment at Quatre Bras (1900)
The flight of the French through the town of Vittoria: Peninsular War (1900)
Champlin, John Deniso; Perkins, Charles C., (red.) (1913). Hillingford, Robert Alexander. Cyclopedia of painters and paintings. New York: C. Scribner's sons. s. 260,261.
Baird, Rosemary (2007). Goodwood: Art and Architecture, Sport and Family. Frances lincoln. s. 157. ISBN 0-7112-2769-1.