3-Chinuklidynobenzylan

3-Chinuklidynobenzylan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(difenylo)hydroksyetanian 1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	BZ
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H23NO3
Masa molowa	337,41 g/mol
Wygląd	biały proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	6581-06-2
PubChem	23056
InChI
	InChI=1S/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2
	InChIKey
	HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słaba
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalniki organiczne; chloroform (rozkład w ciągu 24 h)
Temperatura topnienia	189 °C
Temperatura wrzenia	322 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-02-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300
Zwroty P	P264, P301+P310
Numer RTECS	DD4638000
Dawka śmiertelna	LD50 8–14 mg/kg (człowiek, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

3-Chinuklidynobenzylan, BZ – organiczny związek chemiczny używany w charakterze bojowego środka trującego z grupy fenyloglikolanów. Stosowany przez USA w wojnie w Wietnamie^[3].

Oznaczenia wojskowe: NATO – BZ, Irak – Agent 15 (prawdopodobnie).

Właściwości chemiczne

Rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO, glikol propylenowy). Z kwasami tworzy sole o zbliżonej toksyczności, dobrze rozpuszczalne w wodzie. Hydrolizuje w roztworach alkalicznych. Jest odporny na podwyższoną temperaturę. Pozostaje przez długi czas w glebie i wodzie oraz na wielu powierzchniach.

Działanie toksyczne

Objawy toksycznego działania występują po ok. 1 h i nasilając się trwają od kilku do kilkudziesięciu godzin, w zależności od wchłoniętej dawki. Są charakterystyczne dla wszystkich benzylanów i fenyloglikolanów. Początkowo są to: suchość w gardle, rozszerzenie źrenic, osłabienie mięśni i wzmożone tętno. Po ok. 1 h następuje rozstrój psychiczny. Intensywne halucynacje (wzrokowe, dotykowe i słuchowe) zupełnie wyłączają człowieka z otaczającej go rzeczywistości, powodując urojone złudzenia i wyobrażenia. Stan ten przypomina schizofrenię. Halucynacjom towarzyszą zaburzenia mowy, utrata zdolności koncentracji i orientacji w czasie i przestrzeni. Inhalacyjna dawka halucynogenna wynosi 2 mg dla człowieka. Inhalacyjna dawka obezwładniająca wynosi 110 mg/min·m³. Dawka śmiertelna jest bardzo wysoka (ok. 200 000 mg/min·m³) jednak BZ może być groźny dla dzieci, chorych (szczególnie na serce) i starszych osób w dużo mniejszych stężeniach.

Zastosowanie

Odporność termiczna BZ pozwala stosować go w mieszankach termosublimacyjnych i amunicji chemicznej. Jego sole mogą być używane w charakterze dywersyjnych bojowych środków trujących.

Od 1961 był etatowym bojowym środkiem trującym armii amerykańskiej. Prawdopodobnie w okresie rządów Saddama Husajna był na wyposażeniu armii irackiej^{[potrzebny przypis]}. Obecnie nie jest jednak stosowany na skalę masową, a wszystkie jego zapasy zostały ostatecznie zniszczone przez USA w roku 1990. Powodem tego była niepełna powtarzalność efektów działania, duża toksyczność i brak użyteczności taktycznej (rozpylanie w postaci aerozolu wykluczało element zaskoczenia).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c (±)-Quinuclidinyl benzilate (nr C002) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ (±)-Quinuclidinyl benzilate (nr C002) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2012-02-09].
↑ MarianM. Żuber MarianM., Środki chemiczne i biologiczne o działaniu niezabijającym cz. II, „Scientific Journal of the Military University of Land Forces”, 143 (1), Akademia Wojsk Lądowych imienia generała Tadeusza Kościuszki, 2007, s. 67 .

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
https://web.archive.org/web/20091022170645/http://www.zarc.com/english/chemical/agentbz.html

Linki zewnętrzne

Tear Gases & Chemical Agents – Agent BZ. zarc.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-10-22)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SIAL-1] (±)-Quinuclidinyl benzilate (nr C002) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2] (±)-Quinuclidinyl benzilate (nr C002) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2012-02-09].

[3] MarianM. Żuber MarianM., Środki chemiczne i biologiczne o działaniu niezabijającym cz. II, „Scientific Journal of the Military University of Land Forces”, 143 (1), Akademia Wojsk Lądowych imienia generała Tadeusza Kościuszki, 2007, s. 67 .

[1]

[2]

[3]