Amiton

Amiton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	O,O-dietylo-S-(2-dietyloaminoetylo)-tiolofosforan
	Inne nazwy i oznaczenia
	VG
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H24NO3PS
Masa molowa	269,34 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	78-53-5; 3734-97-2 (szczawian)
PubChem	6542
SMILES
	CCN(CC)CCSP(=O)(OCC)OCC
InChI
	InChI=1S/C10H24NO3PS/c1-5-11(6-2)9-10-16-15(12,13-7-3)14-8-4/h5-10H2,1-4H3
	InChIKey
	PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,048 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych
Temperatura topnienia	poniżej 25 °C
Temperatura wrzenia	315 °C; 110 °C (0,2 Tr)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Temperatura zapłonu	144 °C
Numer RTECS	TF0525000
Dawka śmiertelna	LD50 3,3 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	VX
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Amiton^[a] (VG) – organiczny związek chemiczny z grupy tiofosforanów. Silny insektycyd i potencjalny paralityczno-drgawkowy bojowy środek trujący zbliżony budową do związków V^[b].

Oznaczenia i identyfikacja

Numer ACX: X1008389-9
Numer HSDB^[4]: 6379
Oznaczenia wojskowe: VG
Inne oznaczenia: DSDP, Inferno, Metram, Metramac, w Rosji znany pod nazwą tetram.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Amiton jest bezbarwną, wysokowrzącą (temperatura wrzenia 315 °C) cieczą. Słabo rozpuszcza się w wodzie, jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. W wodzie powoli hydrolizuje. Substancje z grupy związków V były badane w okresie zimnej wojny głównie pod kątem wykorzystania militarnego.

Właściwości toksyczne

Amiton ma wysoką toksyczność i trwałość. Łatwo i szybko przenika przez skórę. LD₅₀ dla szczurów przez układ pokarmowy wynosi 3–7 mg/kg. Amiton jest bardzo silnym inhibitorem esterazy cholinowej. Tak jak w przypadku innych związków V mechanizm działania toksycznego nie jest do końca znany.

Działanie toksyczne

Pierwszymi objawami zatrucia amitonem są zwykle nudności, wymioty, biegunka, angina brzuszna, ślinotok, a także łzotok i ból oczu^[c]. Następnie pojawiają się: ból i zawroty głowy, gorączka i ogólne osłabienie. W przypadku zatrucia przez drogi oddechowe pojawia się kaszel i trudności w oddychaniu. Zatrucie amitonem objawia się też rozszerzeniem źrenic, przejściową utratą zdolności akomodacji i niedowidzeniem. Amitron może powodować tachykardię lub bradykardię. Ze strony układu nerwowego objawami są: utrata koordynacji ruchowej, nieskoordynowane skurcze mięśni, trudności w wymawianiu, utrata orientacji w przestrzeni i senność.

Zgon następuje zazwyczaj na skutek uduszenia spowodowanego porażeniem funkcji układu oddechowego (porażenie mięśni oddechowych, silne zwężenie oskrzeli itd.).

Zastosowania

Od 1954 roku amiton znajduje się w obrocie handlowym (wprowadzony przez Imperial Chemical Industries^[d]). Jest używany jako kontaktowy insektycyd i środek roztoczobójczy. Wysoka toksyczność i trwałość ogranicza stosowanie w roli pestycydu. Aktualnie został wycofany z użycia jako bojowy środek trujący. Przypuszczalnie znajduje się na wyposażeniu wojsk Korei Północnej^[5]. Nie odnotowano żadnego przypadku zastosowania amitonu jako bojowego środka trującego.

Uwagi

↑ Nazwa amiton jest stosowana w odniesieniu do pestycydu.
↑ W przeciwieństwie do klasycznych związków V, VG nie jest związkiem fosforoorganicznym, gdyż nie zawiera wiązania P–C.
↑ Ponadto u niektórych zwierząt stwierdza się hipotermię.
↑ W 1968 firma zaprzestała sprzedaży środków opartych na amitonie.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Steven L. Hoenig: Compendium of Chemical Warfare Agents. Nowy Jork: Springer-Verlag, 2006, s. 88–91. ISBN 978-0-387-34626-7.
↑ ^a ^b Amiton, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-17] (ang.).
↑ Amiton, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6542 (ang.).
↑ Hazardous Substances Data Bank – Baza Danych Substancji Niebezpiecznych.
↑ https://archive.ph/20030508185729/http://www.nti.org/e_research/profiles/NK/Chemical/50_1068.html (en).

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .

[uwaga1-4] Nazwa amiton jest stosowana w odniesieniu do pestycydu.

[uwaga2-5] W przeciwieństwie do klasycznych związków V, VG nie jest związkiem fosforoorganicznym, gdyż nie zawiera wiązania P–C.

[uwaga3-7] Ponadto u niektórych zwierząt stwierdza się hipotermię.

[uwaga4-8] W 1968 firma zaprzestała sprzedaży środków opartych na amitonie.

[Hoenig-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Steven L. Hoenig: Compendium of Chemical Warfare Agents. Nowy Jork: Springer-Verlag, 2006, s. 88–91. ISBN 978-0-387-34626-7.

[ChemIDplus-2] Amiton, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-17] (ang.).

[PubChem-3] Amiton, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6542 (ang.).

[hsdb-6] Hazardous Substances Data Bank – Baza Danych Substancji Niebezpiecznych.

[KoreaPln-9] ttps://archive.ph/20030508185729/http://www.nti.org/e_research/profiles/NK/Chemical/50_1068.html (en).

[1]

[2]

[3]

[a]

[b]

[4]

[c]

[d]

[5]