Androstan

Androstan
5α-androstan 5β-androstan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H32

Masa molowa

260,46 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

24887-75-0
438-22-2 (izomer 5α)
438-23-3 (izomer 5β)

PubChem

6857536

Podobne związki
Pochodne

pankuronium, wekuronium

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Androstanorganiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach androgenów. Jest zbudowany z 19 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy, posiada skondensowany układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Struktura androstanu i numeracja atomów węgla

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. Pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od konfiguracji atomu C5 wyróżnia się α i β androstan. W β-androstanie atom ten ma konfigurację S – wtedy atom wodoru H5 przy typowej projekcji cząsteczki „wystaje” nad płaszczyznę. W α-androstanie atom C5 ma konfigurację R, a atom H5 znajduje się pod płaszczyzną.

W naturalnym ludzkim androsteronie występuje układ α-androstanu.

Zobacz też

[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-26, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  2. John Michnowicz, Burnaby Munson, Studies in chemical ionization mass spectrometry: 17-hydroxy steroids, „Organic Mass Spectrometry”, 6 (7), 1972, s. 765–783, DOI10.1002/oms.1210060708 (ang.).
  3. 5α-Androstane [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A0887 [dostęp 2021-11-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. 5α-Androstane [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A0887 [dostęp 2018-06-02] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)