Bifonazol

Bifonazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[(RS)-(bifenyl-4-ylo)fenylometylo]-1H-imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. Bifonazolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H18N2
Masa molowa	310,39 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	60628-96-8
PubChem	2378
DrugBank	DB04794
SMILES C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)N4C=CN=C4
InChI InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H InChIKey OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach etanol: dość trudno dimetylosulfotlenek: >10 g/l logP 4,77
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S Numer RTECS NI3517000 Dawka śmiertelna LD50 57 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AC10 D01 AC60
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze Okres półtrwania 1–2 h Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Bifonazol (łac. Bifonazolum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwgrzybiczy z grupy pochodnych imidazolu. Wykazuje działanie grzybobójcze, grzybostatyczne oraz przeciwbakteryjne. Stosowany przeciwko dermatofitom, drożdżom, pleśniom i innym grzybom, takim jak np. Malassezia furfur. Wykazuje także działanie przeciwko Corynebacterium minutissimum (wywołującym łupież rumieniowy). Jest inhibitorem cytochromu P450 17A1 (CYP17A1), który katalizuje syntezę wszystkich ludzkich androgenów^[2]. Hamuje syntezę ergosterolu na dwóch różnych poziomach, tj. blokuję demetylację 24-metylenodihydrolanosterolu oraz przemianę 3-hydroksy-3-metylo-glutarylokoenzymu A (HMG-CoA). Wyróżnia się w ten sposób zarówno spośród pochodnych imidazolu, jak i innych leków przeciwgrzybiczych, które działają tylko na jednym poziomie. Hamowanie syntezy ergosterolu prowadzi do strukturalnej i funkcjonalnej niewydolności błony cytoplazmatycznej.

Wskazania

• zakażenia grzybicze skóry
• grzybica paznokci wywołana przez pleśnie, drożdżaki i dermatofity
• łupież pstry i rumieniowy

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek

Działania niepożądane

• zaczerwienienie
• pieczenie
• łuszczenie
• świąd
• podrażnienie skóry
• reakcje alergiczne

Preparaty

• Mycospor – krem 1%
• Mycospor Onychoset – maść 1%

Dawkowanie

Zewnętrznie, według zaleceń lekarza. Na zmienione chorobowo okolice skóry nanieść warstwę kremu lub maści. Czas leczenia to około 2-4 tygodnie.

Uwagi

Lek nie powinien być stosowany u kobiet w I trymestrze ciąży.

Przypisy

1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
2. DavidD. Porubek DavidD., CYP17A1: A Biochemistry, Chemistry, and Clinical Review, „Current Topics in Medicinal Chemistry”, 13 (12), 2013, s. 1364–1384, DOI: 10.2174/1568026611313120002 [dostęp 2021-02-16]  (ang.).

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.