W wieku 17 lat rozpoczął pracę jako model[2][13]. Amatorsko uprawiał kulturystykę[10][7]. Brał udział w Mister Gay Italia − konkursie piękności męskiej, a w 1994 uzyskał tytuł Mister Alibi, przyznawany najpiękniejszym homoseksualistom[10][14]. Pomieszkiwał w Kanadzie i w Nowym Jorku[10].
W 2004 został zaproszony do San Francisco[15] i nawiązał współpracę z wytwórnią Colt Studio Group[6], produkującą gejowskie filmy pornograficzne[10]. Stał się znany z muskularnej sylwetki[7][6]. Wystąpił między innymi w filmach: Muscle Up! (2004), Wide Strokes (2005), Man Country (2006) i Paradise Found (2007)[16] z Deanem Phoenixem. Ponadto otworzył swoją oficjalną stronę internetową, gdzie mógł kontaktować się ze swoimi fanami.
W 2005 i 2008 był nominowany do nagród GayVN[17][18], a w 2008 zdobył nominację do XBIZ Award w kategorii „Wykonawca roku GLBT”[19]. Był na okładkach wielu czasopismach, w tym „Men” (w lutym 1998, w czerwcu 2004, w lutym 2007), „Unzipped” (w lipcu 2004, we wrześniu 2006), „Honcho” (w maju2006), „Mandate” (w maju 2007), „Torso” (w lipcu 1998, w maju 2000, w lipcu 2006, w sierpniu 2006)[2], a także „Attitude” i „Têtu”.
W 2013 ukończył wydział matematyki na Uniwersytecie „La Sapienza”[25], gdzie studiował przez trzy lata. W 2016 uzyskał tytuł magistra matematyki na Uniwersytecie La Sapienza z wynikiem 110 cum laude[26]. Po ukończeniu studiów uzyskał tytuł doktora. Podjął pracę jako wykładowca akademicki[27] na Uniwersytecie Rzymskim prowadzący zajęcie z analizy matematycznej i inżynierii klinicznej[28][21].
W październiku 2017 dziennik „La Verità” zamieścił na okładce gorszący kadr z gejowskiego filmu porno[29]. Na przełomie 2017 i 2018 sprawą Masiego − byłego gwiazdora filmów porno, który rozpoczął karierę uniwersytecką − zainteresowały się światowe media, w tym „New York Post”, „Daily Mail” i CNN[30][31].
Często brał udział w manifestacjach LGBT; aktywnie wspiera prawa osób homoseksualnych[7]. Propaguje bezpieczny seks[10].
W 2006 związał się z argentyńskim aktorem porno i kulturystą Adamem Champem (właśc. Gustavo Alejandro Leguizamon)[32]. 4 maja 2018 wzięli ślub[33][7][14]. W ceremonii ślubnej gościła w m.in. Vladimir Luxuria[34]. Uroczystość nadawała na żywo telewizja Canale 5, w programie Pomeriggio Cinque[35][34]. Masi i Champ gościli w wielu programach telewizyjnych, emitowanych przez stacje meksykańskie, argentyńskie i gwatemalskie[7], a także na łamach „la Repubblica”, „Il corriere della sera” i „La Stampa”. We Włoszech założyli Fush Fush Group − jedną z pierwszych agencji modeli, która zatrudnia wyłącznie osoby LGBT[14][36].