DPPH

DPPH
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H13N5O6

Masa molowa

395,32 g/mol

Wygląd

proszek czarny do zielonego, w roztworze purpurowy

Identyfikacja
Numer CAS

1898-66-4

PubChem

74358

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

DPPH, 2,2-difenylo-1-pikrylohydrazyl – organiczny związek chemiczny mający postać krystalicznego proszku o ciemnym zabarwieniu. Złożony jest ze stabilnych cząsteczek wolnorodnikowych. DPPH wykorzystuje się głównie w celu monitorowania reakcji chemicznych z udziałem rodników jako test antyoksydacyjny[2]. Ze względu na obecność stabilnego rodnika azotowego związek ten jest stosowany w chemii analitycznej, w celu oceny aktywności przeciwutleniającej z wykorzystaniem spektroskopii UV/Vis czy spektroskopii EPR. DPPH jest wykorzystywany również w diagnostyce medycznej czy jako wzorzec dla zawartości wolnych rodników w próbkach analitycznych. Związek ten znajduje również zastosowanie jako standard pozycji i intensywności sygnałów spektroskopii elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR)[3].

Właściwości

[edytuj | edytuj kod]

DPPH ma kilka form krystalicznych, które różnią się symetrią sieci krystalicznej i temperaturą topnienia. Proszek dostępny w handlu jest mieszaniną odmian polimorficznych, która topi się w temperaturze ok. 130 °C. Symetria sieci krystalicznej DPPH-I (temperatura topnienia 106 °C) jest rombowa, DPPH-II (temperatura topnienia 137 °C) jest amorficzna, a DPPH-III (temperatura topnienia 128–129 °C) jest trójskośna[4]. DPPH jest dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, zaś nierozpuszczalny w wodzie[5].

Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

DPPH charakteryzowany jest jako stabilny wolny rodnik ze względu na delokalizację elektronu w molekule, dzięki czemu cząsteczki te nie ulegają dimeryzacji, jak miałoby to miejsce w przypadku większości wolnych rodników. Delokalizacja odpowiada również za silną absorpcję promieniowania elektromagnetycznego o długości fali około 520 nm. Rodnik DPPH ma w roztworze etanolu ciemnofioletowy kolor, a po zneutralizowaniu na skutek zmieszania z substancją, która może oddać atom wodoru staje się bezbarwny lub bladożółty. Reakcja ta powoduje powstanie rodnika z cząsteczki donorowej, która będzie podlegała dalszym reakcjom. Zależność ta pozwala na odwzorowanie reakcji zachodzących w układach utleniających, takich jak autooksydacja lipidów bądź innych związków nienasyconych. Cząsteczka DPPH reprezentuje wolne rodniki wytworzone w układzie, których aktywność jest ograniczana przez związek donorowy. Dekoloryzacja związku umożliwia na wizualne monitorowanie reakcji, a początkową zawartość rodników można określić na podstawie zmiany absorpcji optycznej przy 520 nm lub intensywności sygnału spektroskopii elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR)[3].

Metoda z zastosowaniem odczynnika DPPH wykorzystywana jest w celu:

  • określenia właściwości antyoksydacyjnych produktów spożywczych np. owoców, warzyw, ziół i ich przetworów. Najczęściej określa się właściwości przeciwutleniające m.in. związków fenolowych, kwasu askorbinowego, α-tokoferolu, kwasu felurowego i kwasu galusowego[6],
  • oceny aktywności antyoksydacyjnej związków farmakologicznych np. piperazyny[7],
  • określenia wpływu suplementów żywieniowych na poziom stresu oksydacyjnego u zwierząt[8],
  • określenia właściwości antyoksydacyjnych probiotyków[9].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. ↑ 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (nr D9132) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ Om P. Sharma, Tej K. Bhat, DPPH antioxidant assay revisited, „Food Chemistry”, 113 (4), 2009, s. 1202–1205, DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.08.008 (ang.).
  3. ↑ a b Nobuhiro Matsumoto, Nobuyasu Itoh, Measuring Number of Free Radicals and Evaluating the Purity of Di(phenyl)-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium [DPPH] Reagents by Effective Magnetic Moment Method, „Analytical Sciences”, 34 (8), 2018, s. 965–971, DOI: 10.2116/analsci.18p120 (ang.).
  4. ↑ C.T. Kiers i inni, The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification, „Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 32 (8), 1976, s. 2297–2305, DOI: 10.1107/S0567740876007632 (ang.).
  5. ↑ P. Ioniță, Is DPPH stable free radical a good scavenger for oxygen active species?, „Chemical Papers”, 59 (1), 2005, s. 11–16 (ang.).
  6. ↑ Krishnanand Mishra, Himanshu Ojha, Nabo Kumar Chaudhury, Estimation of antiradical properties of antioxidants using DPPH assay: A critical review and results, „Food Chemistry”, 130 (4), 2012, s. 1036–1043, DOI: 10.1016/j.foodchem.2011.07.127 (ang.).
  7. ↑ Lily Andonova i inni, Synthesis and antioxidant activity of some 1-aryl/aralkyl piperazine derivatives with xanthine moiety at N4, „Biotechnology & Biotechnological Equipment”, 28 (6), 2014, s. 1165–1171, DOI: 10.1080/13102818.2014.979978, PMID: 26019603, PMCID: PMC4433850 (ang.).
  8. ↑ Ahmed O. Abass i inni, Propolis supplementation attenuates the negative effects of oxidative stress induced by paraquat injection on productive performance and immune function in turkey poults, „Poultry Science”, 96 (12), 2017, s. 4419–4429, DOI: 10.3382/ps/pex248, PMID: 29053856, PMCID: PMC7107162 (ang.).
  9. ↑ Abd El-Moneim M.R. Afify i inni, Antioxidant activity and biological evaluations of probiotic bacteria strains, „International Journal of Academic Research”, 4 (6), 2012, s. 131–139 (ang.).