Enniatyny

Struktura enniatyny A

Struktura enniatyny B

Enniatyny – organiczne związki chemiczne produkowane przez grzyby rodzaju Fusarium. Są to antybiotyki należące do grupy jonoforów neutralnych. Znanych jest sześć homologów: eniatyna A, B, C, D, E i F.

Budowa cząsteczek

Cząsteczki ennniatyn są cykliczne podobnie jak cząsteczka innego jonoforu – walinomycyny. Eniatyny są cyklodepsypeptydami, czyli są zbudowane z α-aminokwasów i α-hydroksykwasów połączonych naprzemiennie wiązaniami odpowiednio amidowymi i estrowymi. Cząsteczki enniatyn są o połowę mniejsze od cząsteczki walinomycyny, a amidowe atomy azotu są połączone z grupami metylowymi (−CH₃) a nie atomami wodoru, jak ma to miejsce w cząsteczce walinomycyny.

Otrzymywanie

Synteza totalna enniatyny B została opublikowana przez dwa niezależne zespoły badawcze w 1963 roku^[1][2]. Syntezę enniatyny C opracowano rok później^[3]. Na większą skalę, enniatyny są izolowane z hodowli grzybów Fusarium. Poszczególne homologi można oddzilić od siebie z otrzymanego izolatu przez chromatografię kolumnową^[4].

Właściwości jonoforetyczne

W przeciwieństwie do walinomycyny, enniatyny wykazują niską selektywność kompleksowania kationów. Enniatyny kompleksują zarówno kationy metali pierwszej, jak i drugiej grupy układu okresowego, a także mogą kompleksować kationy metali przejściowych. Enniatyny tworzą kompleksy o różnym stosunku stechiometrycznym 1:1, 2:1 i 3:2 enniatyna-metal^[5].

Historia

Pierwszym wyizolowanym związkiem z tej grupy była enniatyna B. Dokonali tego szwedzcy naukowcy w 1947 roku^[6].

Przypisy

1. Pl.A. Plattner, K. Vogler, R.O. Studer, P. Quitt i inni. Synthesis of enniatin B. „Experientia”. 19, s. 71–72, 1963. DOI: 10.1007/BF02148022. (ang.). 
2. M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikov, A.A. Kiryushkin, V.T. Ivanov. The structure and total synthesis of enniatin B. „Tetrahedron Lett.”. 4, s. 885–890, 1963. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)90736-1. (ang.). 
3. Yu.A. Ovchinnikov, V.T. Ivanov, I.I. Mikhaleva, M.M. Shemyakin. Synthesis of enniatin C. „Bulletin of the Academy of Sciences, USSR Division of Chemical Science”. 13, s. 1823, 1964. DOI: 10.1007/BF00849470. (ang.). 
4. T.K. Audhya, D.W. Russell. Production of enniatin A. „Canadian Journal of Microbiology”. 19, s. 1051–1054, 1973. DOI: 10.1139/m73-166. (ang.). 
5. Yu.A.Y.A. Ovchinnikov Yu.A.Y.A. i inni, The enniatin ionophores. Conformation and ion binding properties, „International Journal of Peptide and Protein Research”, 6, 1974, s. 465–498, DOI: 10.1111/j.1399-3011.1974.tb02407.x  (ang.).
6. E. Gäumann, Stephi Roth, L. Ettlinger, Pl.A. Plattner i inni. Enniatin, ein neues, gegen Mykobakterien wirksames Antibiotikum. „Experientia”. 3, s. 202–203, 1947. DOI: 10.1007/BF02163993. (niem.). 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.