Farnezen

Farnezen

α-farnezen
β-farnezen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H24
Masa molowa	204,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	502-61-4 (E,E)-α-farnezen
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-04-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów mieszanina izomerów farnezenu Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki	farnezol, nerolidol
Multimedia w Wikimedia Commons

Farnezen – organiczny związek chemiczny z grupy seskwiterpenów. Występuje w postaci 2 izomerów konstytucyjnych, α i β, różniących się położeniem jednego z wiązań podwójnych węgiel-węgiel. α-Farnezen to 3,7,11-trimetyl-1,3,6,10-dodekatetraen, a β-farnezen to 7,11-dimetyl-3-metylen-1,6,10-dodekatrien. Izomer alfa ma cztery, a izomer beta dwa stereoizomery różniące się geometrią wiązań podwójnych.

Dwa stereoizomery α-farnezenu występują naturalnie, a spośród nich (E,E)-α-farnezen jest spotykany najczęściej. Jest to lotny związek zapachowy wielu roślin, między innymi jabłoni; jest odpowiedzialny za charakterystyczny zapach zielonych jabłek. Jego utlenienie na powietrzu prowadzi do związków powodujących psucie owoców. Produkty utleniania niszczą błonę komórkową, co prowadzi do śmierci komórek na najbardziej zewnętrznej warstwie owocu. Obydwa stereoizomery α są substancjami semiochemicznymi owadów. Pełnią one rolę feromonów alarmowych u termitów czy atraktantów, umożliwiających szkodnikom znajdowanie roślin (np. owocówka jabłkóweczka znajdująca jabłoń).

β-Farnezen ma jeden izomer występujący w przyrodzie, E, który jest składnikiem wielu olejków eterycznych. Jest także wydzielany przez mszyce jako feromon alarmowy w razie śmierci mszyc, w celu ostrzeżenia pozostałych osobników. Niektóre rośliny, jak na przykład różne gatunki ziemniaka, mają zdolność do biosyntezy tego związku jako naturalnego repelentu.

Bibliografia

• Dirk A.D.A. Avé Dirk A.D.A., PeterP. Gregory PeterP., Ward M.W.M. Tingey Ward M.W.M., Aphid repellent sesquiterpenes in glandular trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum, „Entomologia Experimentalis et Applicata”, 44 (2), 1987, s. 131–138, DOI: 10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057.x  (ang.).
• R.W.R.W. Gibson R.W.R.W., J.A.J.A. Pickett J.A.J.A., Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone, „Nature”, 302 (5909), 1983, s. 608–609, DOI: 10.1038/302608a0  (ang.).
• AlanA. Hern AlanA., SilviaS. Dorn SilviaS., Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to α-farnesene, „Entomologia Experimentalis et Applicata”, 92 (1), 1999, s. 63–72, DOI: 10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x  (ang.).
• JanJ. Šobotníkk JanJ. i inni, (E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons, „Journal of Chemical Ecology”, 34 (4), 2008, s. 478–486, DOI: 10.1007/s10886-008-9450-2  (ang.).