Herbessos[1], Herbesos[2] (gr. Ἑρβησσός Herbēssós, łac. Herbēssus) – nazwa dwóch starożytnych miast na Sycylii.
Jedno było położone na północny wschód od Akragas[3], jego dokładna lokalizacja nie jest znana[2][4]. Wspominał o nim Polibiusz opisując przebieg I wojny punickiej w 262 roku p.n.e. Rzymianie urządzili w Herbessos bazę zaopatrzeniową dla armii[a] prowadzącej oblężenie niedalekiego Akragas. Zgromadzili tam zboże i bydło dostarczone przez sojuszników[5]. Po upływie kilku miesięcy kartagińska odsiecz, która przybyła z Heraklei Minoa , zdobyła Herbessos dzięki zdradzie, według przekazu Diodora, który uznaje się w tym miejscu za dość przekonujący[6]. Rzymianie prawdopodobnie odzyskali miasto w 258 roku p.n.e.[7]
Drugie Herbessos leżało we wschodniej części Sycylii, w pobliżu Syrakuz[8]. Było miastem Sykulów. Mowa o nim w przekazach dotyczących podbojów Dionizjusza I, który zaatakował Herbessos po zakończeniu konfliktu z Kartaginą[9]. Syrakuzański tyran Agatokles osadził tam garnizon, który w 309 p.n.e. został usunięty przez siłę zbrojną wysłaną z Akragas. W 214 p.n.e. schronienie znaleźli tam uciekinierzy z Syrakuz, kartagińscy stronnicy – Hippokrates i Epikides. Miasto wkrótce zostało zaatakowane przez Rzymian; Liwiusz wymienia je wśród zdobyczy Marcellusa w drugiej wojnie punickiej. Przez Pliniusza zaliczane później było do kategorii civitates latinae condicionis (municypium na warunkowym prawie latyńskim)[10].
Znane są monety emitowane w Herbessos w IV wieku p.n.e.[11]
Nowsze badania lokalizują jego pozostałości na płaskowyżu Montagna di Marzo w pobliżu Piazza Armerina[12].