Kwas 3-hydroksypropionowy
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H6O3 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
HOCH | ||||||||||||||||
| Masa molowa |
90,08 g/mol | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Kwas 3-hydroksypropionowy, kwas β-hydroksypropionowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, izomer kwasu mlekowego, różniący się od niego położeniem grupy hydroksylowej w pozycji β zamiast α. W przeciwieństwie do kwasu mlekowego nie jest związkiem chiralnym[1]. W temperaturze pokojowej występuje w postaci lepkiej cieczy[3].
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Kwas 3-hydroksypropionowy jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny jest też w etanolu oraz mieszalny z eterem dietylowym[4].
Przed osiągnięciem temperatury wrzenia ulega dehydratacji do kwasu akrylowego[5][6].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Kwas β-hydroksypropionowy można otrzymać poprzez uwodnienie kwasu akrylowego w środowisku zasadowym lub hydrolizę β-hydroksypropionitrylu (HOCH
2CH
2CN), który uzyskuje się z 2-chloroetanolu i cyjanku sodu. Można go też łatwo otrzymać przez hydrolizę komercyjnie dostępnego propiolaktonu[3]. Jako alternatywę dla metod chemicznych zaproponowano również strategie biotechnologiczne[1].
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Z kwasu 3-hydroksypropionowego można otrzymać polimery biodegradowalne, np. kwas poli(3-hydroksypropionowy), co sprawia, że budzi on duże zainteresowanie jako potencjalny zamiennik polimerów petrochemicznych. Związek ten ma również zastosowanie w produkcji przemysłowej kwasu akrylowego, 1,3-propanodiolu oraz 3-hydroksypropanalu, które mają zastosowanie w produkcji[1]:
- kwas akrylowy: farb, papieru, klejów, tekstyliów, powłok specjalnych i polimerów superchłonnych
- 1,3-propanodiol: rozpuszczalników, klejów, kosmetyków, poli(tereftalanu trimetylenu) (wykorzystywanego do wytwarzania dywanów i tekstyliów)
- 3-hydroksypropanal: żywności, dodatków paszowych oraz środków konserwujących w przemyśle spożywczym.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d Xinglin Jiang, Xin Meng, Mo Xian, Biosynthetic pathways for 3-hydroxypropionic acid production, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 82 (6), 2009, s. 995–1003, DOI: 10.1007/s00253-009-1898-7 (ang.).
- ↑ 3-Hydroxypropionic acid, 30% solution in water [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 25 czerwca 2020, numer katalogowy: 792659 [dostęp 2022-02-01] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Karlheinz Miltenberger, Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 8, DOI: 10.1002/14356007.a13_507 (ang.).
- ↑ David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-300, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Friedrich Beilstein, Ueber die Umwandlung der Glycerinsäure in Acrylsäure, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 122 (3), 1862, s. 366–374, DOI: 10.1002/jlac.18621220310 (niem.).
- ↑ Johannes Wislicenus, XXIV. Ueber die isomeren Milchsäuren, „Justus Liebig’s Annalen der Chemie und Pharmacie”, 166 (1), 1873, s. 3–64, DOI: 10.1002/jlac.18731660103 (niem.).