Puromycyna

Puromycyna
Ilustracja
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H29N7O5

Masa molowa

471,51 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

53-79-2

PubChem

439530

DrugBank

DB08437

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Puromycyna (łac. purus – czysty; gr. mýkes – grzyb) – antybiotyk otrzymywany z glebowego promieniowca Streptomyces alboniger[3]. Jest inhibitorem translacji[4].

Puromycyna zajmuje miejsce A w rybosomach, jako mimetyk aminoacylowanego końca aminoacylo-tRNA[3]. Jest wiązana z rosnącym łańcuchem peptydowym, powodując terminację translacji[5][4].

Ma działania przeciwdrobnoustrojowe, przeciwtrypanosomalne i przeciwnowotworowe[4], ale jest także substancją rakotwórczą dla ludzi[3]. Jest toksyczna zarówno dla prokariotów (dla bakterii Gram-dodatnich[3]), jak i eukariontów[6]. Wykazuje szereg działań szkodliwych dla zdrowia, np. uszkodzenie nerek, albuminurię, bradykardię i hipercholesterolemię[3]. Jest wykorzystywana jako antybiotyk w hodowlach komórkowych[4].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. Kollappillil S. Krishnakumar i inni, Intrinsic pKa values of 3′-N-α-L-aminoacyl-3′-aminodeoxyadenosines determined by pH dependent 1H NMR in H2O, „Chemical Communications”, 47 (11), 2011, s. 3290, DOI10.1039/c0cc05136e [dostęp 2023-04-19] (ang.).
  2. B.R. Baker, Joseph P. Joseph, James H. Williams, Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (1), 1955, s. 1–7, DOI10.1021/ja01606a001 [dostęp 2023-04-19] (ang.).
  3. a b c d e Rebekah Torchon, Madan K. Kharel, Puromycin, [w:] Reference Module in Biomedical Sciences, Elsevier, 2023, DOI10.1016/b978-0-12-824315-2.00253-0, ISBN 978-0-12-801238-3 (ang.).
  4. a b c d Puromycin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439530 [dostęp 2023-04-19] (ang.).
  5. Sidney Pestka, Inhibitors of Ribosome Functions, „Annual Review of Microbiology”, 25 (1), 1971, s. 487–562, DOI10.1146/annurev.mi.25.100171.002415, PMID4949424 (ang.).
  6. Puromycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB08437 [dostęp 2023-04-19] (ang.).