Puromycyna
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C22H29N7O5
|
Masa molowa
|
471,51 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
53-79-2
|
PubChem
|
439530
|
DrugBank
|
DB08437
|
InChI
|
InChI=1S/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1
|
InChIKey
|
RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBSA-N
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Puromycyna (łac. purus – czysty; gr. mýkes – grzyb) – antybiotyk otrzymywany z glebowego promieniowca Streptomyces alboniger[3]. Jest inhibitorem translacji[4].
Puromycyna zajmuje miejsce A w rybosomach, jako mimetyk aminoacylowanego końca aminoacylo-tRNA[3]. Jest wiązana z rosnącym łańcuchem peptydowym, powodując terminację translacji[5][4].
Ma działania przeciwdrobnoustrojowe, przeciwtrypanosomalne i przeciwnowotworowe[4], ale jest także substancją rakotwórczą dla ludzi[3]. Jest toksyczna zarówno dla prokariotów (dla bakterii Gram-dodatnich[3]), jak i eukariontów[6]. Wykazuje szereg działań szkodliwych dla zdrowia, np. uszkodzenie nerek, albuminurię, bradykardię i hipercholesterolemię[3]. Jest wykorzystywana jako antybiotyk w hodowlach komórkowych[4].
- ↑ Kollappillil S.K.S. Krishnakumar Kollappillil S.K.S. i inni, Intrinsic pKa values of 3′-N-α-L-aminoacyl-3′-aminodeoxyadenosines determined by pH dependent 1H NMR in H2O, „Chemical Communications”, 47 (11), 2011, s. 3290, DOI: 10.1039/c0cc05136e [dostęp 2023-04-19] (ang.).
- ↑ B.R.B.R. Baker B.R.B.R., Joseph P.J.P. Joseph Joseph P.J.P., James H.J.H. Williams James H.J.H., Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (1), 1955, s. 1–7, DOI: 10.1021/ja01606a001 [dostęp 2023-04-19] (ang.).
- ↑ a b c d e RebekahR. Torchon RebekahR., Madan K.M.K. Kharel Madan K.M.K., Puromycin, [w:] Reference Module in Biomedical Sciences, Elsevier, 2023, DOI: 10.1016/b978-0-12-824315-2.00253-0, ISBN 978-0-12-801238-3 (ang.). Brak numerów stron w książce
- ↑ a b c d Puromycin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439530 [dostęp 2023-04-19] (ang.).
- ↑ SidneyS. Pestka SidneyS., Inhibitors of Ribosome Functions, „Annual Review of Microbiology”, 25 (1), 1971, s. 487–562, DOI: 10.1146/annurev.mi.25.100171.002415, PMID: 4949424 (ang.).
- ↑ Puromycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB08437 [dostęp 2023-04-19] (ang.).