Triton X-100

Triton X-100
	n = 9–10
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-(2,4,4-trimetylopentan-2-ylo)fenoksypolietoksyetanol
	Inne nazwy i oznaczenia
	t-oktylofenoksypolietoksyetanol; eter p-1,1,3,3-tetrametylobutylofenylowo-; polietylenoglikolowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H21(OC2H4)nOH; n = 9–10
Masa molowa	n = 9: 602,80 g/mol; n = 10: 646,85 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub lekko żółtawa, lepka, przezroczysta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	9002-93-1
SMILES
	CC(C)(C)CC(C)(C)c1ccc(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)cc1 dla n = 9
Właściwości
	Gęstość
	1,07 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszcza się
Temperatura topnienia	6 °C
Temperatura wrzenia	>200 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-08-12]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H319, H411
Zwroty P	P273, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy; (Xn)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R22, R36, R51/53
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	251 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	MD0907700
Dawka śmiertelna	LD50 1,8 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Triton X-100 – niejonowy surfaktant, eter polimeru glikolu polietylenowego (PEG) i p-tert-oktylofenolu. Grupa polioksyetylenowa jest domeną hydrofilową, a grupą hydrofobową (lipofilową) jest węglowodorowy podstawnik wraz z pierścieniem fenolowym – grupa 4-(1,1,3,3-tetrametylobutylo)-fenylowa^[3]. Należy on do rodziny detergentów typu Triton X.

Triton X-100 to zarejestrowana nazwa handlowa firmy Union Carbide zakupiona od Rohm & Haas Co.

Jest bezbarwnym lub lekko żółtawym, przezroczystym płynem, w temperaturze pokojowej dość lepkim, nieco gęstszym od wody i doskonale w niej rozpuszczalnym.

Jako doskonały, obojętny chemicznie detergent, Triton X-100 znajduje zastosowanie w biologii molekularnej i biochemii. Używa się go do lizy błon komórkowych oraz do izolacji białek błonowych z zachowaniem ich stanu natywnego^[4]. Triton X-100 znajduje też zastosowanie w procesie odwrotnym do izolacji białek błonowych – rekonstytucji^[5]. Jako względnie tani detergent o dobrych właściwościach jest używany wszędzie tam, gdzie wymagana jest obecność detergentu – na przykład w buforach odmywających podczas procedury western blot.

Stosowany także jako łagodny środek czyszczący.

Produkty handlowe o zbliżonej strukturze oferowane przez inne firmy to Nonidet P-40 (już nie produkowany, n=9) lub Igepal CA-630. Igepal jest mniej hydrofilowy niż Triton X-100 i w większości zastosowań nie może być swobodnie stosowany jako zamiennik^[3].

Pod nazwą Octoxynol-9^[6] Triton X-100 stosowany był jako środek plemnikobójczy w postaci dodatków do żeli, pianek itp., a także jako dodatek do środków kosmetycznych (w roli detergentu). W 2002 roku wycofany z rynku amerykańskiego po tym, jak producenci nie zdołali zastosować się do nowych procedur testowych zalecanych przez FDA^[7], jakkolwiek sam środek jest bezpieczny^[6] i w dalszym ciągu jest używany poza USA^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Triton X-100 (nr X100) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-08-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Triton X-100 (nr X100) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-08-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Triton X-100. Product Information. Sigma-Aldrich, 1999. [dostęp 2015-08-12]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007)].
↑ Helenius A., Simons K. Solubilization of membranes by detergents. „Biochim Biophys Acta”. 1. 415, s. 29–79, 1975. DOI: 10.1016/0304-4157(75)90016-7. PMID: 1091302.
↑ Lévy D., Bluzat A., Seigneuret M., Rigaud JL. A systematic study of liposome and proteoliposome reconstitution involving Bio-Bead-mediated Triton X-100 removal. „Biochim Biophys Acta”. 2. 1025, s. 179–190, 1990. DOI: 10.1016/0005-2736(90)90096-7. PMID: 2364077.
↑ ^a ^b Johnson W. Final report on the safety assessment of octoxynol-1, octoxynol-3, octoxynol-5, octoxynol-6, octoxynol-7, octoxynol-8, octoxynol-9, octoxynol-10, octoxynol-11, octoxynol-12, octoxynol-13, octoxynol-16, octoxynol-20, octoxynol-25, octoxynol-30, octoxynol-33, octoxynol-40, octoxynol-70, octoxynol-9 carboxylic acid, octoxynol-20 carboxylic acid, potassium octoxynol-12 phosphate, sodium octoxynol-2 ethane sulfonate, sodium octoxynol-2 sulfate, sodium octoxynol-6 sulfate, and sodium octoxynol-9 sulfate. „Int J Toxicol”. Suppl 1. 23, s. 59–111, 2004. DOI: 10.1080/10915810490274306. PMID: 15162838.
↑ Status of Certain Additional Over-the-Counter Drug Category II and III Active Ingredients. [w:] Federal Register [on-line]. Food and Drug Administration, May 9, 2002. [dostęp 2006-08-18]. (ang.).
↑ Komisja Wspólnot Europejskich: 2006/257/WE: Decyzja Komisji z dnia 9 lutego 2006 r. zmieniająca decyzję 96/335/WE ustanawiającą wykaz i powszechne nazewnictwo składników stosowanych w produktach kosmetycznych. [w:] Dziennik Urzędowy L 097, 05/04/2006 P. 0001 – 0528 [on-line]. 2006-02-09. [dostęp 2006-11-18].

[MSDS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Triton X-100 (nr X100) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-08-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2] Triton X-100 (nr X100) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-08-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[sigma-3] Triton X-100. Product Information. Sigma-Aldrich, 1999. [dostęp 2015-08-12]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007)].

[4] Helenius A., Simons K. Solubilization of membranes by detergents. „Biochim Biophys Acta”. 1. 415, s. 29–79, 1975. DOI: 10.1016/0304-4157(75)90016-7. PMID: 1091302.

[5] Lévy D., Bluzat A., Seigneuret M., Rigaud JL. A systematic study of liposome and proteoliposome reconstitution involving Bio-Bead-mediated Triton X-100 removal. „Biochim Biophys Acta”. 2. 1025, s. 179–190, 1990. DOI: 10.1016/0005-2736(90)90096-7. PMID: 2364077.

[octynoxol-6] Johnson W. Final report on the safety assessment of octoxynol-1, octoxynol-3, octoxynol-5, octoxynol-6, octoxynol-7, octoxynol-8, octoxynol-9, octoxynol-10, octoxynol-11, octoxynol-12, octoxynol-13, octoxynol-16, octoxynol-20, octoxynol-25, octoxynol-30, octoxynol-33, octoxynol-40, octoxynol-70, octoxynol-9 carboxylic acid, octoxynol-20 carboxylic acid, potassium octoxynol-12 phosphate, sodium octoxynol-2 ethane sulfonate, sodium octoxynol-2 sulfate, sodium octoxynol-6 sulfate, and sodium octoxynol-9 sulfate. „Int J Toxicol”. Suppl 1. 23, s. 59–111, 2004. DOI: 10.1080/10915810490274306. PMID: 15162838.

[7] Status of Certain Additional Over-the-Counter Drug Category II and III Active Ingredients. [w:] Federal Register [on-line]. Food and Drug Administration, May 9, 2002. [dostęp 2006-08-18]. (ang.).

[8] Komisja Wspólnot Europejskich: 2006/257/WE: Decyzja Komisji z dnia 9 lutego 2006 r. zmieniająca decyzję 96/335/WE ustanawiającą wykaz i powszechne nazewnictwo składników stosowanych w produktach kosmetycznych. [w:] Dziennik Urzędowy L 097, 05/04/2006 P. 0001 – 0528 [on-line]. 2006-02-09. [dostęp 2006-11-18].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]