Wicyna

Wicyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16N4O7

Masa molowa

304,26 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy w formie błyszczących igieł[1]

Identyfikacja
Numer CAS

152-93-2

PubChem

135413566

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Wicyna, C
10H
16N
4O
7 – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów. Występuje w roślinach strączkowych, takich jak ciecierzyca pospolita, fasola zwykła, fasola wielokwiatowa, fasolnik, groch zwyczajny, soczewica jadalna, soja warzywna i bób. Jest toksyczna u osób, które mają dziedziczny niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej[4]. Jest zbudowana z glukozy i pirymidynowego aglikonu, diwicyny[1].

Historia

[edytuj | edytuj kod]

Została odkryta w nasionach wyki siewnej (Vicia sativa), a później u innych gatunków Vicia przez Heinricha Ritthausena(inne języki)[5] w 1870 r.[6] Wyizolował ją, ekstrahując materiał roślinny rozcieńczonym kwasem siarkowym i strącając osad chlorkiem rtęci(II) (HgCl
2)[7], uzyskując produkt krystaliczny z wydajnością 0,35%[8]. Ritthausen początkowo uznał, że jest to związek podobny do asparaginy, ale podczas dalszych badań stwierdził, że był to błędny wniosek, ustalając (niepoprawnie) jej wzór sumaryczny jako C
8H
16N
3O
6[7][9]. W 1881 r. odkrył w wyce podobną substancję, konwicynę(inne języki)[10] (różniącą się od wicyny występowaniem grupy hydroksylowej zamiast aminowej w pozycji 4 pierścienia pirymidynowego). W tej samej pracy z 1881 r. zasugerował, że wicyna jest glikozydem, a potwierdził to w 1896 r.[10][11] Później przypisał diwicynie wzór empiryczny C
4H
7N
4O
2 i opisał szereg jej właściwości chemicznych, podkreślając jej niestabilność i silne właściwości redukujące, różniące ją od macierzystej wicyny[12]. Na początku drugiej dekady XX w. Kilku badaczy stwierdziło, że wicyna jest glukozydem pirymidynowym typu nukleozydowego[13][14][15][16][17], jednak prawidłowy wzór strukturalny tego związku został określony dopiero w 1953 r. przez Aarona Bendicha i Grace C. Clements[1][8].

Toksyczność

[edytuj | edytuj kod]

W roślinach strączkowych oprócz dużych ilości białka i błonnika znajdują się również metabolity wtórne, takie jak wicyna i konwicyna, które mogą wywierać efekt antyżywieniowy. Ich aglikony, odpowiednio, diwicyna i izouramil są toksyczne dla ludzi cierpiących na często spotykany, genetycznie uwarunkowany niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (G6PD), powodując potencjalnie śmiertelną niedokrwistość hemolityczną (fawizm). Diwicyna i izouramil są uwalniane w przewodzie pokarmowym przez aktywność β-glukozydazy znajdujące się w nasionach bobu. Ponieważ enzym ten ulega dezaktywacji podczas gotowania i suszenia, bób w takiej formie nie jest szkodliwy. Staje się on nieaktywny także w kwaśnym środowisku soku żołądkowego osób zdrowych, natomiast u osób z niedoborem G6PD sok żołądkowy jest mniej kwasowy i nie rozkłada glukozydazy. Diwicyna i izouramil są szybko wchłaniane i dostają się do krwi, gdzie utleniają glutation obecny w erytrocytach, upośledzając ich funkcje i prowadząc do ich zniszczenia przez makrofagi[18].

Wpływ na zwierzęta

[edytuj | edytuj kod]

Zwierzęta różnie reagują na wicynę w pożywieniu. U kur zaobserwowano zmniejszenie spożycia paszy, masy jaj, poziomu hemoglobiny i płodności oraz zwiększenia masy wątroby, poziomu glutationu w wątrobie i poziomu lipidów w osoczu. U świń natomiast stwierdzono jedynie niewielki wpływ na trawienie białka[19]. Z kolei doustne podawanie wicyny szczurom spowodowało jedynie niewielkie zmniejszenie stężenie glutationu i nie miało wpływu na śmiertelność, lecz podanie dootrzewnowe prowadziło do szybkiego spadku poziomu glutationu, a następnie śmierci z powodu anoksemii[20].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. ↑ a b c d Aaron Bendich, Grace C. Clements, A revision of the structural formulation of vicine and its pyrimidine aglucone, divicine, „Biochimica Et Biophysica Acta”, 12 (3), 1953, s. 462–477, DOI: 10.1016/0006-3002(53)90166-8, PMID: 13115456 (ang.).
  2. ↑ a b Hikaru Okabe i inni, Studies on the constituents of Momordica charantia L. I. Isolation and characterization of momordicosides A and B, glycosides of a pentahydroxy-cucurbitane triterpene, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 28 (9), 1980, s. 2753–2762, DOI: 10.1248/cpb.28.2753 (ang.).
  3. ↑ Vicine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 2 kwietnia 2023, numer katalogowy: PHL82680 [dostęp 2023-05-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Vincenzo Lattanzio i inni, Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars, „Journal of Food Science”, 48 (3), 1983, s. 992–993, DOI: 10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x (ang.).
  5. ↑ Ritthausen, Karl Heinrich [online], Encyclopedia.com [dostęp 2023-05-01] (ang.).
  6. ↑ H. Ritthausen, U. Kreusler, Ueber Vorkommen von Amygdalin und eine neue dem Asparagin ähnliche Substanz in Wickensamen (Vicia sativa), „Journal für Praktische Chemie”, 2 (1), 1870, s. 333–338, DOI: 10.1002/prac.18700020138 (niem.).
  7. ↑ a b H. Ritthausen, Ueber Vicin. Bestandtheil der Samen von Vicia sativa, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 9 (1), 1876, s. 301–304, DOI: 10.1002/cber.18760090192 (niem.).
  8. ↑ a b J. Mager, A. Razin, A. Hershko, Favism, [w:] Toxic constituents of plant foodstuffs, Academic Press, 1969, s. 293–318, DOI: 10.1016/b978-0-12-395739-9.50015-5, ISBN 978-0-12-395739-9, OCLC 698067033 (ang.).
  9. ↑ H. Ritthausen, Vicin, „Journal of the Chemical Society”, 29, 1876, s. 936–937, DOI: 10.1039/js8762900892 (ang.).
  10. ↑ a b H. Ritthausen, Mittheilungen des agriculturchemischen Laboratoriums der Universität Köjnigsberg. I. Ueber Vicin und eine zweite stickstoffreiche Substanz der Wickensamen, Convicin, „Journal für Praktische Chemie”, 24 (1), 1881, s. 202–220, DOI: 10.1002/prac.18810240117 (niem.).
  11. ↑ H. Ritthausen, Vicin ein Glycosid, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 29 (2), 1896, s. 2108–2109, DOI: 10.1002/cber.189602902199 (niem.).
  12. ↑ H. Ritthausen, Ueber Divicin, „Journal für Praktische Chemie”, 59 (1), 1899, s. 482–486, DOI: 10.1002/prac.18990590132 (niem.).
  13. ↑ E. Schulze, G. Trier, Uber die Identitat des Vernins und des Guanosins, nebst einigen Bemerkungen iiber Vicin und Convicin, „Zeitschrift Fur Physiologische Chemie”, 70, 1910, s. 143–151 (niem.).
  14. ↑ Treat B. Johnson, Carl O. Johns, Researches on pyrimidines. LXVIII. The structure of Ritthausen’s divicine, „Journal of the American Chemical Society”, 36 (3), 1914, s. 545–550, DOI: 10.1021/ja02180a012 (ang.).
  15. ↑ Treat B. Johnson, Carl O. Johns, Researches on pyrimidines. LXIX. On a color test for 5-aminopyrimidines, „Journal of the American Chemical Society”, 36 (5), 1914, s. 970–980, DOI: 10.1021/ja02182a020 (ang.).
  16. ↑ Treat B. Johnson, The origin of purines in plants, „Journal of the American Chemical Society”, 36 (2), 1914, s. 337–345, DOI: 10.1021/ja02179a013 (ang.).
  17. ↑ P.A. Levene, On vicine, „Journal of Biological Chemistry”, 18 (2), 1914, s. 305–311, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)88368-5 (ang.).
  18. ↑ Katell Crépon i inni, Nutritional value of faba bean (Vicia faba L.) seeds for feed and food, „Field Crops Research”, 115 (3), 2010, s. 329–339, DOI: 10.1016/j.fcr.2009.09.016 (ang.).
  19. ↑ D. Jezierny, R. Mosenthin, E. Bauer, The use of grain legumes as a protein source in pig nutrition: A review, „Animal Feed Science and Technology”, 157 (3–4), 2010, s. 111–128, DOI: 10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001 (ang.).
  20. ↑ Mahmoud S. Arbid i inni, Effect of the Antibiotic Neomycin on the Toxicity of the Glycoside Vicine in Rats, „Journal of Toxicology”, 2013, 2013, s. 1–8, DOI: 10.1155/2013/913128, PMID: 23840205, PMCID: PMC3694484 (ang.).