Śpiewający kowboj (ang. singing cowboy) – typ filmowej postaci, najczęściej o zabarwieniu komicznym, wprowadzony do niskobudżetowych westernów w latach trzydziestych i czterdziestych XX w.[1]
Śpiewający kowboje poza śpiewem akompaniowali sobie również na instrumentach, głównie gitarze. Wśród aktorów specjalizujących się w tym typie roli należy wymienić przede wszystkim takie nazwiska jak: Gene Autry, Leonard Slye (szerzej znany pod pseudonimem Roy Rogers) oraz Tex Ritter[1].
Piosenki z westernów popularyzując muzykę country wykonywał także założony w 1934 roku zespół Sons of the Pioneers[1].