2,3-oxidoesqualeno Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 2,2-Dimetil-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentametilhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenil]oxirano |
Outros nomes | óxido de esqualeno epoxiesqualeno |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
MeSH | |
SMILES |
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InChI | 1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C30H50O |
Massa molar | 426.717 g/mol |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
(S)-2,3-oxidoesqualeno ((S)-2,3-epoxiesqualeno) é um intermediário na síntese dos precursores de esteróis membrana lanosterol e cicloartenol, assim como saponins. Ele é formado através da oxidação do esqualeno pela enzima esqualeno monooxigenase. Sua síntese é inibida por fármacos antifúngicos, como aterbinafina. O 2,3-oxidoesqualeno é substrato de diversas oxidoesqualeno ciclases, incluindo a lanosterol sintase, que produz lanosterol, um precursor do colesterol.[1]
O estereoisômero 2,3-(R)-oxidoesqualeno é um inibidor da lanosterol sintase.