Aromaticidade Möbius

Aromaticidades de Möbius versus Hückel

Em química orgânica, a aromaticidade Möbius é um tipo especial de aromaticidade que acredita-se existir num determinado número de moléculas orgânicas. Em termos da teoria OM estes compostos têm em comum uma matriz monocíclica de orbitais moleculares em que há um número ímpar de sopreposições fora de fase as quais revelam o padrão oposto do caráter aromático de sistemas de Hückel. A configuração espacial dos orbitais é uma reminiscência de uma fita de Möbius, daí seu nome. O menor membro desta classe de compostos seria o trans-benzeno. Aromaticidade Möbius foi prevista em 1964 por Edgar Heilbronner pela aplicação do método de Hückel^[1] mas o primeiro composto prático foi sintetizado em 2003 pelo grupo de Rainer Herges.^[2]

Referências

1. Hückel molecular orbitals of Möbius-type conformations of annulenes Tetrahedron Letters, Volume 5, Issue 29, 1964, Pages 1923-1928 E. Heilbronner doi:10.1016/S0040-4039(01)89474-0
2. Synthesis of a Möbius aromatic hydrocarbon D. Ajami, O. Oeckler, A. Simon, R. Herges Nature 426, 819-821 (18 December 2003) doi:10.1038/nature02224