Difosfato de timidina glicose

Difosfato de timidina glicose Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	[[(2R,3S,5R)-3-hidroxi-5-(5-metil-2,4-dioxopirimidin-1-il)oxolan-2-il]metoxi-oxidofosforil] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il] fosfato de hidrogênio
Outros nomes	TDP-glicose; dTDP-glicose
Identificadores
Número CAS	2196-62-5
PubChem	25202390
ChemSpider	391476
ChEBI	15700
SMILES	`CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O`
Propriedades
Fórmula química	C₁₆H₂₆N₂O₁₆P₂
Massa molar	564.24 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O difosfato de timidina glicose (às vezes abreviado como dTDP-glicose ou TDP-glicose) é um açúcar ligado a nucleotídeos que consiste em difosfato de desoxitimidina associado à glicose. É o composto de partida para a síntese de muitos desoxiaçúcares.^[1]

Biossíntese

A DTDP-glicose é produzida pela enzima glicose-1-fosfato timidililtransferase e é sintetizada a partir de dTTP e glicose-1-fosfato. O pirofosfato é um subproduto da reação.

Uso dentro da célula

A DTDP-glicose continua a formar uma variedade de compostos na biossíntese de açúcares nucleotídicos. Muitas bactérias utilizam dTDP-glicose para formar açúcares exóticos que são incorporados em seus lipopolissacarídeos ou em metabólitos secundários, como antibióticos. Durante a síntese de muitos desses açúcares exóticos, a dTDP-glicose sofre uma reação de oxidação/redução combinada através da enzima dTDP-glicose 4,6-desidratase, produzindo dTDP-4-ceto-6-desoxi-glicose.^[1]^[2]

Referências

↑ ^a ^b Xue M. He (2002). «Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications». Annu Rev Biochem. 71: 701–754. PMID 12045109. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339
↑ Samuel G, Reeves P (2003). «Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly». Carbohydr. Res. 338: 2503–19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009

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[Liu-1] Xue M. He (2002). «Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications». Annu Rev Biochem. 71: 701–754. PMID 12045109. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339

[Reeves-2] Samuel G, Reeves P (2003). «Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly». Carbohydr. Res. 338: 2503–19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009

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