Escarlate de Biebrich

Escarlate de Biebrich Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	2-[(2Z)-2-(2-oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]-5- (4-sulfophenyl)diazenyl-benzenesulfonic acid
Outros nomes	Croceína escarlate
Identificadores
Número CAS	4196-99-0
PubChem	5940755
MeSH	Biebrich+scarlet
SMILES	`C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)C2=NNC3=C(C=C(C=C3) N=NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O`
Propriedades
Fórmula molecular	C₂₂H₁₆N₄O₇S₂
Massa molar	512.517
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Escarlate de Biebrich (C.I. 26905) é um corante diazóico, aniônico, usado na formulação do corante tricromo de Lillie e no corante de Shorr. É comercializado como sal dissódico. Apresenta-se como um pó castanho avermelhado a amarelo e em solução com um forte vermelho. Ele tinge lã e seda de um vermelho carmim. Foi descoberto em 1878 por Rudolf Nietzki e em 1879 a empresa Kalle, em Wiesbaden-Biebrich, passou a produzí-lo industrialmente. O escarlate de Biebrich foi o primeiro corante de estrutura diazóica (dita diazo) produzido comercialmente.^[1]^[2]

Apresenta ligação específica com sítio específico da α-quimotripsina.^[3]

Estudos espectroscópicos indicam que o sendo um corante aniônico, liga-se em policátions de uma maneira análoga à corantes catiônicos sobre poliânions, interagindo com a histona.^[4]

Produção

O escarlate de Biebrich (5) é obtido por diazotação de ácido sulfanílico (1) e acoplamento subsequente a ácido ortanílico(2). Para evitar a formaçõa de triazenos pode-se reagir o grupo amino da estrutura do ácido ortanílico através de proteção com aduto de formaldeído/bissulfito. O composto monoazo resultante (4) é rediazotado e acoplado a β-naftol (4).

Referências

↑ Walter Myers Gardner; The British Coal-Tar Industry; Ayer Publishing, 1915.
↑ Fay Irving W.; The chemistry of the coal-tar dyes; D. Van Nostrand company, 1901 e 1919. Disponível na internet em archive.org
↑ A. N. GLAZER; The Specific Binding of Biebrich Scarlet to the Active Site of α-Chymotrypsin*; THE JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY, Vol. 242. No. 19, Issue of October 10, pp. 4523-4533, 1967.
↑ James W. Winkelman, Dan F. Bradley; Binding of dyes to polycations I. Biebrichscarlet and histone interaction parameters; Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biophysics including Photosynthesis, Volume 126, Issue 3, 8 November 1966, Pages 536–539

Ver também

[1] Walter Myers Gardner; The British Coal-Tar Industry; Ayer Publishing, 1915.

[2] Fay Irving W.; The chemistry of the coal-tar dyes; D. Van Nostrand company, 1901 e 1919. Disponível na internet em archive.org

[3] A. N. GLAZER; The Specific Binding of Biebrich Scarlet to the Active Site of α-Chymotrypsin*; THE JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY, Vol. 242. No. 19, Issue of October 10, pp. 4523-4533, 1967.

[4] James W. Winkelman, Dan F. Bradley; Binding of dyes to polycations I. Biebrichscarlet and histone interaction parameters; Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biophysics including Photosynthesis, Volume 126, Issue 3, 8 November 1966, Pages 536–539

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