Nitrosoureia Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Nitrosourea |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | CH3N3O2 |
Massa molar | 89.04 g mol-1 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Nitrosoureia é uma classe de compostos que incluem um grupo nitroso (R-NO) e uma ureia (CH4N2O).
Possuem atividade antitumoral e podem cruzar a barreira hematoencefálica.[1] Podem ser usados para tratar Câncer do cérebro como um glioblastoma.
Os nitrosoureias inativam covalentemente a tioredoxina-redutase, glutationa-redutase e a Ribonucleotídeo redutase por alquilação seus tiolatos no sítios ativos. A inibição destes sistemas de transferência de elétrons pelas nitrosoureias gera um efeito citostático. O cálcio intracelular protege a tioredoxina-redutase da desactivação pelas nitrosoureias. Tioredoxina reduzida ou glutationa reduzida podem deslocar as nitrosoureias do sítio ativo revertendo o efeito inibitório.[2]
Normalmente, as células não proliferantes reparam danos no ADN rapidamente. Células que se proliferam rápido, como tumores, são muito menos eficientes na reparação. Quanto maior a dose, mais danos ao DNA e, por conseguinte, maior a probabilidade de morte celular. Assim, os agentes alquilantes podem ser usados para tratar[3]:
Podem causar fibrose pulmonar, fibrose hepática e insuficiência renal. Irritam o trato gastrointestinal, causam rubor e podem suprimir a atividade da medula óssea vários dias depois.[3]