Octopina
| Octopina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid[carece de fontes] |
| Outros nomes | Na-(1-carboxietil)arginina N2-(D-1-carboxietil)-L-arginina Ácido 2-(1-carboxi-ethilamino)-5-guanidino-pentanoico Ácido 2-(1-carboxi-etilamino)-5-guanidino-valérico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| 3DMet | |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H18N4O4 |
| Massa molar | 246.24 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
283–284 °C[1] |
| Riscos associados | |
| Frases R | / |
| Frases S | / |
| Compostos relacionados | |
| ácidos alcanóicos relacionados | Daminozida Nopalina |
| Compostos relacionados | Bis-tris propano Panteteína |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Octopina é um derivado dos aminoácidos arginina e alanina. Foi o primeiro membro de uma classe de compostos químicos da classe de compostos químicos conhecidos como opinas a ser descoberto. Octopina recebe seu nome do molusco Octopus octopodia do qual ele foi pela primeira vez isolado em 1927.[2]
Octopina tem sido isolada do tecido mulcular de invertebrados tais como dos polvos, Pecten maximus e Sipunculus nudus onde possui funções análogas as do ácido láctico.[3] É também produzida por Agrobacterium e causa crescimento de tumores do tipo "bugalho" em plantas.[4]
Octopina é formada por condensação redutiva de ácido pirúvico e arginina através da enzima NADH-dependente octopina deidrogenase (ODH).[5]
Referências
- ↑ Datenblatt Octopina bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
- ↑ Morizawa, Kiyoshi (1927). «The extractive substances in Octopus octopodia». Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298
- ↑ Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). «Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus». Science. 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256
- ↑ Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). «Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo». Science. 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176
- ↑ Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). «A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus». Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003