Olivetol

Olivetol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 5-Pentyl-1,3-benzenediol
Outros nomes 5-Pentilresorcinol; 5-n-Amilresorcinol
Identificadores
Número CAS 500-66-3
PubChem 10377
SMILES
Propriedades
Fórmula química C11H16O2
Massa molar 180.23 g mol-1
Ponto de fusão

40-41°C; 49-49.5°C

Ponto de ebulição

162-164°C @ 5 mm; 192-195°C @ 11 mm

Compostos relacionados
Resorcinois relacionados Rucinol (4-butilresorcinol)
4-Hexilresorcinol
Compostos relacionados 1-Fenilpentano (hidroxilas reduzidas a -H)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Olivetol, também conhecido como 5-pentilresorcinol ou 5-pentil-1,3-benzenediol, é um composto orgânico encontrado em certas espécies de líquen. Além disso, é um precursor em várias sínteses de tetraidrocanabinol.

Ocorrência

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Olivetol é um composto orgânico que ocorre naturalmente. É encontrado em certas espécies de líquens e pode ser facilmente extraído.[1]

5-Pentilresorcinol também é produzido por uma série de insetos, quer como um feromona, repelente ou anti-séptico.[2][3]

A planta de cannabis produz internamente o ácido olivetólico, que pode estar envolvido na biossíntese de tetraidrocanabinol. [4] [5]

Síntese de análogos de tetraidrocanabinol

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Este composto foi documentado como sendo um ingrediente usável em vários métodos de reações de condensações, que podem produzir uma forma sintética para o composto tetraidrocanabinol.[6]

Um desses métodos é uma reação de condensação de olivetol e pulegona.[7] Em PiHKAL, Shulgin relata um método rudimentar de síntese do mesmo produto utilizando na reação o olivetol e o óleo essencial extraído da casca da laranja, ambos na presença de cloreto de fosforilo.

Outros métodos consistem na obtenção do tetraidrocanabinol através da reação do olivetol com α-pineno ou óxido de 2-careno. [8]

Legalidade

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A produção, posse e/ou distribuição de olivetol, atualmente, não é proibida por nenhum país. No entanto, nos Estados Unidos da América, o precursor têm sido estudado pelo DEA, Órgão para o Controle/Combate das Drogas. [9]

Biossíntese

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O olivetol é sintetizado por uma reação que envolve um conjunto de enzimas denominado por policetídeo sintase (PKS), sendo com hexanoil-CoA e três moléculas de malonil-CoA por uma condensação aldólica de um intermediário tetracetídeo. Em 2009, Taura et al. conseguiram clonar uma PKS do tipo III intitulado de olivetol sintase da Cannabis Sativa.[10] Essa PKS é uma proteína homodimérica que consiste de 385 polipeptídeos de aminoácidos com massa molecular equivalente a 42,585 g/mol. Além disso, possui alta similaridade de sequência com a planta de PKS, variando de 60% à 70%. [10]

Os dados do estudo da cinética enzimática de olivetol sintase de Taura et. al., mostram que o composto catalisa um descarboxilativo - condensação aldólica para produzir olivetol. Isso é semelhante ao mecanismo da estilbeno sintase (STS) para converter p - cumaril-CoA e malonil-CoA a resveratrol. Embora o olivetol seja a forma descarboxilada do ácido olivetólico, é altamente improvável que ele produza o olivetol. [10][11] Em pesquisas realizadas, os extratos brutos de enzimas, preparados a partir de flores e folhas, não sintetizaram ácido olivetólico, apenas produziram o olivetol. [10]

O mecanismo exato da biossíntese do olivetol ainda é incerto, mas é possível que um complexo metabólico formador de ácido olivetólico se forme junto com olivetol sintase. [10] Além disso, também é possível que o olivetol sintase somente aceite especificamente ésteres iniciais de CoA com cadeias laterais alifáticas C4 a C8, como hexanoil-CoA.[10][12]


Referências

  1. ↑ Oettl, Sarah K.; Gerstmeier, Jana; Khan, Shafaat Y.; Wiechmann, Katja; Bauer, Julia; Atanasov, Atanas G.; Malainer, Clemens; Awad, Ezzat M.; Uhrin, Pavel; Heiss, Elke H.; Waltenberger, Birgit; Remias, Daniel; Breuss, Johannes M.; Boustie, Joel; Dirsch, Verena M.; Stuppner, Hermann; Werz, Oliver; Rollinger, Judith M. (2013). Johnson, Christopher James, ed. «Imbricaric Acid and Perlatolic Acid: Multi-Targeting Anti-Inflammatory Depsides from Cetrelia monachorum». PLoS ONE. 8 (10): e76929. PMID 24130812. doi:10.1371/journal.pone.0076929 
  2. ↑ Attygalle et al. (1989). Journal of Chemical Ecology. (15) 1: 317-28 ISSN: 0098-0331/89/0100-0317506.00/0
  3. ↑ The Pherobase (Database pf pheromones and semiochemicals). 5-Pentylresorcinol]. Acessado em 18 Janeiro de 2014
  4. ↑ Hassuni, I; Razxouk, H (2005). «Olivetol: Constituent of lichen Evernia prunastri Ach. or "oakmoss"». Physical and Chemical News. 26: 98–103 
  5. ↑ Stojanovic, Igor; Radulovic, Niko; Mitrovic, Tatjana; Stamenkovic, Slavisa; Stojanovic, Gordana (2011). «Volatile constituents of selected Parmeliaceae lichens». Journal of the Serbian Chemical Society. 76 (7): 987–94. doi:10.2298/JSC101004087S 
  6. ↑ Adams, Roger University of Illinois[necessário esclarecer]
  7. ↑ Shulgin, Alexander T (1991) PiHKAL
  8. ↑ [1], Razdan, Raj Kumar & Handrick, Richard G. 
  9. ↑ https://erowid.org/psychoactives/law/law_watched_chemicals.shtml
  10. ↑ a b c d e f Taura, Futoshi; Tanaka, Shinji; Taguchi, Chiho; Fukamizu, Tomohide; Tanaka, Hiroyuki; Shoyama, Yukihiro; Morimoto, Satoshi (2009). «Characterization of olivetol synthase, a polyketide synthase putatively involved in cannabinoid biosynthetic pathway». FEBS Letters. 583 (12): 2061–6. PMID 19454282. doi:10.1016/j.febslet.2009.05.024 
  11. ↑ Raharjo, Tri J; Chang, Wen-Te; Choi, Young Hae; Peltenburg-Looman, Anja M.G; Verpoorte, Robert (2004). «Olivetol as product of a polyketide synthase in Cannabis sativa L». Plant Science. 166 (2): 381–5. doi:10.1016/j.plantsci.2003.09.027 
  12. ↑ Raharjo, Tri J.; Chang, Wen-Te; Verberne, Marianne C.; Peltenburg-Looman, Anja M.G.; Linthorst, Huub J.M.; Verpoorte, Robert (2004). «Cloning and over-expression of a cDNA encoding a polyketide synthase from Cannabis sativa». Plant Physiology and Biochemistry. 42 (4): 291–7. PMID 15120113. doi:10.1016/j.plaphy.2004.02.011