Oxindol Alerta sobre risco à saúde | |
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Identificadores | |
Número CAS | |
Propriedades | |
Fórmula química | C8H7NO |
Massa molar | 133.14 g mol-1 |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados | Indoxil (isômero) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Oxindol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura bicíclica, consistindo de um anel benzênico de seis membros fundindo a um anel contendo nitrogênio de cinco membros. A estrutura do composto é baseado na estrutura da indolina mas onde um carbonilo é situado na posição 2 do anel de 5 membros.
A síntese de oxindóis de Hinsberg é um método de preparação de compostos contendo a estrutura do oxindol dos adutos de bissultito de glioxal.[1][2][3][4][5]
Devido à sua importância na produção de fármacos (derivados diversos do oxidol, por diversas substituições e ligantes nos seus anéis[6]), diversas metodologias de sínteses de oxindóis tem sido desenvolvidas.
Uma ciclização seletiva catalisada por paládio converte α-[cloroacetanilida]s a oxindóis com bons a excelentes rendimentos com alta compatibilidade de grupos funcionais usando-se 2-(di-tert-butilfosfino)bifenil como ligante e trietilamina como uma base estequiométrica.[7][8]
Uma pequena variedade de oxindóis α,β-insaturados foi preparada por uma reação promovida pela ação de micro-ondas compreendendo uma substituição aromática seguida por uma olefinização Horner-Wadsworth-Emmons iônica.[8][9]
Uma série de compostos oxindóis ferrocenílicos com potencial de atividade anticâncer foram preparados por reações de oxindóis substituídos e ferrocenilcarboxialdeído na presença de hidróxido de potássio como catalisador.[10]