Tiazolina

Tiazolina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2,3-Diihydrothiazole
2,5-Dihydrothiazole
4,5-Dihydrothiazole
Outros nomes 2,3-Diidro-1,3-tiazol ou 4-tiazolina
2,5-Diidro-1,3-tiazol ou 3-tiazolina
4,5-Diidro-1,3-tiazol ou 2-tiazolina
Identificadores
Número CAS 504-79-0
PubChem 151424
ChemSpider 133456
SMILES
Propriedades
Fórmula química C3H5NS
Massa molar 87.14 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tiazolinas (ou diidrotiazóis) são um grupo de compostos heterocíclicos de 5 membros isoméricos contendo tanto enxofre quanto nitrogênio no anel. Embora tiazolinas não substituídas raramente sejam encontradas, seus derivados são mais comuns e alguns são bioativos. Por exemplo, em uma modificação pós-traducional comum, resíduos de cisteína são convertidos em tiazolinas.[1]

O nome tiazolina origina-se da nomenclatura Hantzsch–Widman.

Isômeros

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2-Tiazolina, 3-Tiazolina e 4-Tiazolina (da esquerda para a direita)

Existem três isômeros estruturais de tiazolina dependendo da posição da ligação dupla. Essas formas não são facilmente interconvertíveis e, portanto, não são tautômeros. Destes, a 2-tiazolina é a mais comum.

Existe uma quarta estrutura na qual os átomos de N e S são adjacentes; esta variedade é conhecida como isotiazolina.

Síntese

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Tiazolinas foram preparadas primeiramente por dialquilação de tioamidas por Richard Willstatter em 1909.[2] 2-Tiazolinas são comumente preparadas de 2-aminoetanotióis (e.g. cisteamina).[3] Podem também ser sintetizadas via a reação de Asinger.

Aplicações

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Muitas moléculas contém anéis tiazolina, um exemple sendo luciferina dos vaga-lumes, a molécula emissora de luz em vaga-lumes. O aminoácido cisteína é produzido industrialmente de tiazol substituído.[3]

Referências

  1. ↑ Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). «Morphing peptide backbones into heterocycles». Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 105: 5655–5656. doi:10.1073/pnas.0802300105 
  2. ↑ Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). «Über Thioformamid». Chem. Ber. 42: 1908–1922. doi:10.1002/cber.19090420267 
  3. ↑ a b Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 de março de 2009). «Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines». Chemical Reviews. 109 (3): 1371–1401. doi:10.1021/cr800189z 

Ver também

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  • Tiazol - um análogo com 2 ligações duplas.
  • Tiazolidina - um análogo sem ligação dupla.
  • Oxazolina - um análogo com O no lugar de S.