Vidarabina

Vidarabina
Alerta sobre risco à saúdeNV
Outros nomes (2R,3S,4S,5R)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol hydrat
Identificadores
Número CAS 24356-66-9
PubChem 32326
DrugBank APRD00333
Código ATC [[Código ATC |]]AD06
Propriedades
Fórmula química C10H15N5O5
Massa molar 285.23 g mol-1
Farmacologia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A vidarabida, vidarabina ou adenina-arabinosídeo, também chamada de Ara-A é um fármaco resultante da adenosina, quando é convertido por enzimas celulares em tri-fosfato inibe as DNA-polimerase, tanto humana como viral, resultando uma menor síntese do DNA-viral. É utilizado no tratamento de infecções por herpes-vírus[1] simples 1. [2]

O 9-beta-D-Arabinofuranosil-9H-purin-6-amina ou Ara-A ou Vidarabina é um anti-herpético obtido pela fermentação de culturas da bactéria Streptomyces antibioticus. Utilizado em casos de resistência a outros antivirais como o aciclovir,embora mais tóxico, por não necessitar da timidina quinase viral para ser fosforilado. Sob a ação das quinases celulares é convertido em sua forma trifosfato ativa, incorporado ao DNA viral, inibindo a DNA polimerase e finalizando sua cadeia.

Sua atividade antiviral está baseada no bloqueio da síntese de DNA tanto na célula hospedeira como no vírus.

Sob ação das quinases celulares, é convertido em sua forma de fosfato ativo, pois, como um pró-fármaco só é ativado após contato com a enzima. Incorporado ao DNA viral, inibindo a enzima ribonucleotíde-redutase pelo nucleotídeo adenina arabinosil que é fosforilado em seu correspondente nucleotídeo que age como competidor seletivo. É incorporado ao DNA viral, finalizando a cadeia.

Notas e referências

  1. Neville, Brad (9 de maio de 2011). «Patologia Oral e Maxilofacial» (em inglês). Elsevier Brasil. Consultado em 1 de julho de 2022 
  2. Levinson, Warren (1 de março de 2016). «Microbiologia Médica e Imunologia - 13ed». McGraw Hill Brasil. Consultado em 1 de julho de 2022 

P.R.Vade-mécum ABIMIP 2006/2007

Ligações externas

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