Ácido anacárdico

Ácido anacárdico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido 2-hidroxi-6-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienil]benzóico
Identificadores
Número CAS 11034-77-8
PubChem 9875131
ChemSpider 2157
MeSH anacárdico ácido anacárdico
Propriedades
Fórmula molecular C22H30O3
Massa molar 342.4718 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Estrutura geral dos ácidos anacárdicos. R é uma cadeia alquílica de comprimento variável, que pode ser saturada ou insaturada.

O ácido anacárdico é um composto químico encontrado na casca da castanha de caju (Anacardium occidentale). Como ele está intimamente relacionado com urushiol, podendo também causar uma erupção cutânea alérgica em contato com a pele[1] conhecida como dermatite de contato induzida por urushiol. O acido anacárdico é um líquido amarelo. É miscível parcialmente em álcool e éter, mas quase imiscível em água. Quimicamente, o ácido anacárdico é uma mistura de vários compostos orgânicos intimamente relacionados. Cada um consiste de um ácido salicílico substituído com uma cadeia alquílica que tem 15 ou 17 átomos de carbono. O grupo alquila pode ser saturado ou insaturado. O ácido anacárdico é portanto uma mistura de moléculas saturadas e insaturadas. A mistura exata depende da espécie da planta.[2] da qual o a mistura encontrada no caju é muito letal para as bactérias Gram positivas.

Usado principalmente no tratamento de abcessos dentários, também é ativo contra acne, alguns insetos, tuberculose e SARM. Ela é encontrada principalmente na castanha de caju, mas também no fruto do caju, no óleo de casca de noz do caju, mas também em mangas e gerânios Pelargonium.[3]

Tratamento de abcessos dentários

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A cadeia lateral com três ligações insaturadas provou ser a mais eficaz contra a Streptococcus mutans, a bactéria da cárie dentária, em experimentos de tubo de ensaio. O número de ligações insaturadas não teve influência na ação contra a Propionibacterium (bactéria da acne).[4] Pesquisas de laboratório comprovaram que o ácido anacárdico se demonstra muito eficaz contra bactérias causadoras da tuberculose.[5] Ao aquecer, este ácido se converte em um tipo de álcool (cardanol), mas não perde suas propriedades[6] a não ser que a temperatura se eleve a ponto de causar a descarboxilação da mistura.[7] Diz-se que os povos da Costa do Ouro usavam a castanha do caju e as folhas para curar a dor de dente.[8]

Aplicações industriais

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Ácido anacárdico é o principal componente do óleo de castanha de caju, e encontra uso na indústria química para a produção de cardanol, que é utilizado para as resinas, revestimentos e materiais de fricção. [9]

Aplicação em resina biodegradável

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Estudantes da Universidade Federal do Rio de Janeiro desenvolveram um resina biodegradável composta por cardanol e glicerol, substâncias extraídas do caju, contendo também a maghemita. Esta resina contém propriedades magnéticas e aglomerante de óleos, permitindo a sua utilização na remoção de petróleo derramado em fontes de água. Acredita-se que que as semelhanças entre as estruturas do cardanol e glicerol se assemelham a do petróleo, o que causa o efeito aglomerante.[10]

Historia

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A primeira análise química do óleo da casca da castanha de caju do Anacardium occidentale foi publicado em 1847.[11]

Referências

  1. ↑ Rosen, T.; Fordice, D. B. (abril de 1994). «Cashew Nut Dermatitis». Southern Medical Journal. 87 (4): 543–546. PMID 8153790. Consultado em 13 de janeiro de 2011 
  2. ↑ V. J. Paul & L. M. Yeddanapalli (1954). «Olefinic Nature of Anacardic Acid from Indian Cashew-nut Shell Liquid». Nature. 174 (4430). 604 páginas. doi:10.1038/174604a0 
  3. ↑ Romeo, Edited by John T. (2006). Integrative plant biochemistry. Amsterdam: Elsevier. 132 páginas. ISBN 008045125X 
  4. ↑ Kubo I, Muroi H, & Himejima M. (1993) Structure - Antibacterial activity relationships of anacardic acids. Journal of Agricultural food Chemicals 41; 1016-1019, on p1018.
  5. ↑ Eichbaum FW 1946 Biological properties of anacardic acid (O- pentadeca dienylsalicylic acid) and related compounds. General discussion-bactericidal action. «Memórias do Instituto Butantan», 19, pp. 71-86.
  6. ↑ Himejima M & Kubo I. 1991 Antibacterial agents from the cashew Anacardium occidentale (Anacardiaceae) nutshell oil. Journal of Agricultural Food Chemicals 39; 418-421, on p419.
  7. ↑ Patel NM Patel MS 1936 Cashew-nut shell oil and a study of the changes produced in the oil by the action of heat. Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences, Medicine 5 (pt2) 114-131.
  8. ↑ Cashew plants in folk medicine.
  9. ↑ Alexander H. Tullo (8 de setembro de 2008). «A Nutty Chemical». Chemical and Engineering News. 86 (36): 26–27. doi:10.1021/cen-v086n033.p026 
  10. ↑ Oliveira, Raquel (24 de novembro de 2009). «Magnetismo contra derramamentos de petróleo». Ciência Hoje. Instituto Ciência Hoje. Consultado em 27 de setembro de 2020 
  11. ↑ Dr. Städeler (1847). «Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte». Annalen der Chemie und Pharmacie. 63 (2): 137–164. doi:10.1002/jlac.18470630202