Fenazină
| Fenazină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 92-82-0 |
| ChEMBL | CHEMBL119870 |
| PubChem CID | 4757 |
| Formulă chimică | C₁₂H₈N₂[1]  |
| Masă molară | 180,069 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 176 °C[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Fenazina este un compus heterociclic derivat de la pirazină, cu formula chimică (C6H4)2N2. Este nucleul de bază al multor coloranți, precum: roșu neutru, induline și safranine.[4] Este un compus cristalin, galben, care se dizolvă în acid sulfuric cu formarea unei soluții roșii.
Obținere
[modificare | modificare sursă]Metoda clasică de sinteză a fenazinei este reacția Wohl-Aue, care se face cu nitrobenzen și anilină:[5][6]
Alte metode includ:
- piroliza sărurilor de bariu ale azobenzoatului
- oxidarea anilinei cu oxid de plumb
- oxidarea dihidrofenazinei, obținută prin încălzirea pirocatechinei cu o-fenilendiamină.
- oxidarea orto-aminodifenilaminei cu peroxid de plumb.
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b „Fenazină”, PHENAZINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Fenazină”, PHENAZINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Horst Berneth (). „Azine Dyes”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.
- ^ A. Wohl, W. Aue, Ueber die Einwirkung von Nitrobenzol auf Anilin bei Gegenwart von Alkali, în: Chem. Ber., 1901, 34, 2442–2450; doi:10.1002/cber.190103402183.
- ^ I. J. Pachter and M. C. Kloetzel: The Wohl-Aue Reaction. I. Structure of Benzo [a] phenazine Oxides and Syntheses of 1,6-Dimethoxyphenazine and 1,6-Dichlorophenazine, în: J. Am. Chem. Soc., 1951; 73(10), 4958–4961; doi:10.1021/ja01154a144.
