A absolvit Universitatea din Sofia, specializarea limba și literatura bulgară. Primele sale povestiri au fost publicate în Народна младеж, o publicație pentru tineret. Fiul său, Liuben Dilov Jr. (bg:Любен Дилов-син) este un politician bulgar și scenarist.
Dilov a fondat Premiul Graviton pentru ficțiune în anul 1991. În ultimii ani ai vieții sale o boală gravă i-a limitat capacitatea de a scrie.
A scris peste 35 de cărți[5] care au fost traduse în peste 10 limbi. Cele mai multe științifico-fantastice, dar a scris și cărți pentru copii, romane cu tematică socia-filozofică, eseuri sau studii de critică literară.
Dilov descrie în romanul său din 1974 Drumul lui Icar a patra lege a roboticii mărind numărul celor trei legi originale propuse de Isaac Asimov: Un robot trebuie să-și stabilească identitatea ca robot, în toate cazurile." [6][7]
Dilov explică crearea celei de a patra legi în acest mod: "Ultima lege pune capăt costisitoarelor aberații ale designerilor de a da psiho-roboților o formă cât mai apropiată de cea umană. Și [pune capăt] neînțelegerilor care rezultă..."[6]
Povestirea sa Contacts of a Fourth Kind a fost inclusă în antologia Tales from the Planet Earth.
Tragedie de Anul Nou (Новогодишна трагедия), traducere de Ion Ilie Iosif, revista Orion, 1/1990, pag. 15-17. Povestea are loc pe Titan în jurul Anului Nou. Din cauza aglomerației pe navele de transport, Ivan alege să se teleporteze pe Titan pentru a petrece sărbătorile alături de soția sa Ivonne, dar din cauza centurii de asteroizi, teleportarea are erori și ajunge pe Titan cu jumătatea inferioară a trupului aparținând unei femei proaspăt căsătorite. Soțul acesteia apare dar soția sa nu are jumătatea inferioară a trupului lui Ivan ci a unei bătrâne de 100 de ani care (mulțumită cu noile sale picioare tinere) dispare prin Sistemul Solar.
Ciudatul meu prieten, astronomul[8] în Enigma Văii Albe (Povestiri științifico-fantastice bulgare)[9], Editura Tineretului, Colecția SF, 1967. Antologie de Mihail Magiari și Victor Kernbach. Un renumit astronom descoperă mai multe semnale radio extraterestre care provin din constelația Casiopeea.