Апамин

Апамин
Общие
Хим. формула	C79H131N31O24S4
Физические свойства
Молярная масса	2027,366 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	24345-16-2
PubChem	16133797, 16218850, 91935372 и 170844080
Рег. номер EINECS	246-182-7
SMILES	CC1C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(CSSCC2C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)N3CCCC3C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(CSSCC(C(=O)NC(C(=O)N2)CC(=O)N)N)C(=O)N1)CC(C)C)C)C(C)O)CCC(=O)O)C)CCCCN)C(=O)NC(CCC(=O)N)C(=O)NC(CCC(=O)N)C(=O)NC(CC4=CNC=N4)C(=O)N)CCCNC(=N)N)CCCNC(=N)N
InChI	InChI=1S/C79H131N31O24S4/c1-35(2)26-49-70(127)107-51-31-136-135-30-41(81)63(120)105-50(28-57(84)114)71(128)108-53(73(130)99-42(12-7-8-22-80)64(121)96-38(5)77(134)110-25-11-15-54(110)75(132)102-47(18-21-58(115)116)69(126)109-59(39(6)111)76(133)95-37(4)62(119)104-49)33-138-137-32-52(106-66(123)44(14-10-24-92-79(88)89)98-65(122)43(13-9-23-91-78(86)87)97-61(118)36(3)94-72(51)129)74(131)101-45(16-19-55(82)112)67(124)100-46(17-20-56(83)113)68(125)103-48(60(85)117)27-40-29-90-34-93-40/h29,34-39,41-54,59,111H,7-28,30-33,80-81H2,1-6H3,(H2,82,112)(H2,83,113)(H2,84,114)(H2,85,117)(H,90,93)(H,94,129)(H,95,133)(H,96,121)(H,97,118)(H,98,122)(H,99,130)(H,100,124)(H,101,131)(H,102,132)(H,103,125)(H,104,119)(H,105,120)(H,106,123)(H,107,127)(H,108,128)(H,109,126)(H,115,116)(H4,86,87,91)(H4,88,89,92)/t36-,37-,38-,39+,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,59-/m0/s1 YVIIHEKJCKCXOB-STYWVVQQSA-N
ChemSpider	21169555
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Апамин — октадекапептид, выделен из пчелиного яда, сильный нейротоксин.

Состоит из 18 аминокислот^[1]:10.1. Впервые выделен и очищен в 1965 г. Эрнстом Хаберманом.

Обладает нейротропными свойствами^[2], центральное таковое его действие выражается в развитии длительного тремора^[2]. Может проникать через гемато-энцефалический барьер^[1]:10.5. Практически не имеет антигенных и аллергических свойств^[1]:10.1.

Возможно, это один из самых маленьких полипептидных нейротоксинов природного происхождения^[2].

На подопытных животных было показано, что апамин повышает способность к обучению и улучшает память^[2].

В пчелином яде

Составляет примерно 3 % от общего количества яда^[1]:10.1[3]. Отмечают, что вклад апамина, несмотря на его малое содержание в пчелином яде, в суммарную биологическую активность последнего сравним с действием мелиттина и других составляющих^[4].

Примечания

1. Д-р наук проф. А. Е. Хомутов и др. Апитоксинотерапия. Монография. Архивная копия от 6 сентября 2017 на Wayback Machine Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета. 2015.
2. Гелашвили Д. Б., Крылов В. Н., Романова Е. Б. Зоотоксинология: биоэкологические и биомедицинские аспекты Архивная копия от 16 августа 2016 на Wayback Machine. Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н. И. Лобачевского, 2015. С. 311—313.
3. Chen, J., and Lariviere, W.R. (2010). The nociceptive and antinociceptive effects of bee venom injection and therapy: A double-edged sword // Prog Neurobiol. 92: 151—83. PMC 2946189.
4. Академик Ш. М. Омаров и др. (Дагестанская госмедакадемия) Роль пчелиного яда и прополиса в структуре фармакотерапии Архивная копия от 18 января 2017 на Wayback Machine (2006) (стр. 36)

Литература

• Moreno M., Giralt E. (2015). Three valuable peptides from bee and wasp venoms for therapeutic and biotechnological use: melittin, apamin and mastoparan. Toxins (Basel) 7 1126–1150. 10.3390/toxins7041126
• Hyemin Gu, Sang Mi Han, Kwan-Kyu Park. Therapeutic Effects of Apamin as a Bee Venom Component for Non-Neoplastic Disease. Toxins^[англ.]. 2020 Mar 19; 12 (3):195. PMC 7150898. doi:10.3390/toxins12030195 IM^[англ.] (MEDLINE) & review