Ацетилцианид

Ацетилцианид[1][2]
Общие
Традиционные названия	пирувонитрил
Хим. формула	C3H3NO
Физические свойства
Молярная масса	69,06 г/моль
Плотность	0,9745 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	92,3 °C
• вспышки	14 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,376
Классификация
Рег. номер CAS	631-57-2
PubChem	24856317
Рег. номер EINECS	211-159-2
SMILES	CC(=O)C#N
InChI	1/C3H3NO/c1-3(5)2-4/h1H3 QLDHWVVRQCGZLE-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	62638
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H225, H301+H331, H315, H335, H412
Меры предостор. (P)	P210, P261, P273, P301+P310+P330, P304+P340+P312, P403+P233
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацетилцианид — органическое вещество, нитрил пировиноградной кислоты (можно также рассматривать как производное уксусной кислоты). В органическом синтезе применяется как реагент для ацилирования, получения циангидринов и реакций циклоприсоединения.

Получение

Препаративный метод получения ацетилцианида заключается в реакции галогенангидридов уксусной кислоты и цианида меди(I)^[1].

Химические свойства

Ацетилцианид используется для селективного ацилирования спиртов и аминов. Также ацилированию подвергаются реактивы Гриньяра, первичные нитроалканы, дитианы, нитрозамины, соединения с активированной метиленовой группой и другие С-нуклеофилы^[1].

В реакциях циклоприсоединения в присутствии хлорида цинка ацетилцианид выполняет роль диенофила^[1].

acetyl cyanide use

Примечания

1. EROS, 2001.
2. Pyruvonitrile 90%  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 26 декабря 2019.

Литература

• Morris J. Acetyl Cyanide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra026.

Ссылки

• ЯМР-спектр ацетилцианида  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019.
• ИК-спектр ацетилцианида  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019.
• КР-спектр ацетилцианида  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019.