Первый матч прошёл 17 мая1961 года на стадионе «Айброкс» — домашней арене «джерс». Благодаря «дублю» форварда «фиалок» Луиджи Милана «Фиорентина» праздновала победу в этой встрече со счётом 2:0. В ответном поединке, который состоялся через десять дней на арене «Комунале», сильнее вновь оказались футболисты итальянского коллектива — 2:1. В итоге по сумме двух встреч победителем первого розыгрыша Кубка обладателей кубков стала команда из города Флоренция[1].