1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол

1-​диазидокарбамоил-​5-​азидотетразол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​диазидокарбамоил-​5-​азидотетразол
Сокращения АА
Традиционные названия азидоазид
Хим. формула C2N14
Физические свойства
Состояние красные кристаллы
Молярная масса 220,12 г/моль
Плотность 1,723 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 78 °C
 • кипения 110 °C
 • разложения 110 °C[1] и 124 °C[2]
Энтальпия
 • образования 357 ккал/моль, 1495 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1306278-47-6
PubChem 101796054
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 30649737
Безопасность
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «E: Взрывчатое» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 4: Способно к детонации или взрывному разложению при нормальной температуре и давлении (например, нитроглицерин, гексоген)Специальный код: отсутствует
0
3
4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол (неоф. азидоазид азид, азидоазид, англ. azidoazide azide, сокр. АА) — гетероциклическое органическое соединение с молекулярной формулой C2N14. Из-за большого количества связей азот — азот соединение чрезвычайно взрывоопасно и токсично.

Физические свойства

[править | править код]

Азидоазид при нормальных условиях (н. у.) представляет собой красные кристаллы плотностью 1,723 г/см³, нерастворимые в воде. Молекула хорошо растворима в диэтиловом эфире, ацетоне, а также в некоторых углеводородах, также хлорированных.

Томас М. Клапётке (нем. Thomas M. Klapötke) и сотрудники из Университета Людвига Максимилиана (Мюнхен, Германия) в работе о получении 1-диазидокарбамоил-5-азидотетразола и изучении его свойств заявили:

Чувствительность [соединения] к удару и трению, без сомнения, находится в пределах 0,25 Дж при ударе и 1 Н в чувствительности к трению, которые можно определить экспериментально.

В самом деле, азидоазид настолько чувствителен, что он взорвётся, если будет легко тронут каким-то объектом, перемещён на незначительное расстояние (из-за чувствительности к трению), диспергирован в растворе, подвергнется воздействию яркого света.

Способы получения

[править | править код]

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол можно получить диазотированием хлорида триаминогуанидиния нитритом натрия в ультрадистиллированной воде. В другом примере синтеза используется реакция обмена между тетрабромидом изоцианогена в ацетоне и водным раствором азида натрия: при этом образуется изоцианогенетраазид, так называемый «открытый» изомер, который быстро циклизуется в стандартных условиях с образованием тетразольного кольца и, следовательно, "закрытого типа" азидоазида.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Klapötke T. M., Martin F. A., Stierstorfer J. C2N14: an energetic and highly sensitive binary azidotetrazole (англ.) // Angewandte Chemie International Edition — Wiley, 2011. — Vol. 50, Iss. 18. — P. 4227—4229. — ISSN 1433-7851; 1521-3773 — doi:10.1002/ANIE.201100300 — PMID:21472944
  2. ↑ Klapötke T. M., Krumm B., Martin F. A., Stierstorfer J. New azidotetrazoles: structurally interesting and extremely sensitive (англ.) // Chemistry: An Asian Journal — Wiley-Blackwell, 2011. — Vol. 7, Iss. 1. — P. 214—224. — ISSN 1861-4728; 1861-471X — doi:10.1002/ASIA.201100632 — PMID:22069147

См.также

[править | править код]