2C-C-NBOMe

2C-​C-​NBOMe
Общие
Систематическое наименование	2-​​(4-​хлоро-​2,5-​диметоксифенил)​-​N-​[​(2-​метоксифенил)​метил]этанамин
Хим. формула	С18H22ClNO3
Физические свойства
Молярная масса	335,82 г/моль
Плотность	1,149 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	450,01 °C
• воспламенения	225,96 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1227608-02-7
PubChem	46856354
SMILES	COc1ccccc1CNCCc2cc(c(cc2OC)Cl)OC
InChI	InChI=1S/C18H22ClNO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 FJFPOGCVVLUYAQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	24583389
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2C-C-NBOMe (NBOMe-2C-C, 25C-NBOMe) — психоактивное вещество, производное 2C-C (4-хлоро-2,5-диметокси-фенэтиламина).

Механизм действия

Действует как сильный частичный агонист рецептора 5HT_2A^[1].

Эффекты при употреблении

«Марки» с 2C-C-NBOMe

При приёме 2C-C-NBOMe человеком наблюдаются следующие эффекты^[2]: онемение языка и рта, металлический вкус во рту, волны эйфории, ощущения приподнятости и звона в теле, физическая стимуляция, вплоть до тика и скрежета зубами, психоделические эффекты (включают в себя интроспекцию, ускорение мышления, в том числе абстрактного, искажения восприятия времени, усиление эмпатии).

Токсичность и вред здоровью

Известно о множестве случаев полиорганной недостаточности, а также смертельных исходах, вызванных передозировкой 25C-NBOMe^[3][4]. Использование 25C-NBOMe может вызывать тахикардию, гипертонию и вазоконстрикцию; эти симптомы представляют серьёзную опасность, особенно для людей с хроническими заболеваниями или при сочетании с другими психоактивными веществами. 25C-NBOMe значительно опаснее для здоровья, чем ЛСД; молярная активность 25C-NBOMe намного выше, чем у ЛСД^[5].

Эксперименты с животными показали, что 25C-NBOme наносит вред развитию организма, сердцу, и мозгу^[6][7].

Большинство задокументированных смертей связана с физическими симптомами. Однако известен случай, когда человек принял 25C-NBOMe, 25B-NBOMe и MDMA, после чего бился об стену вплоть до смертельного исхода; погибший полагал, что принимает ЛСД, а не вещества серии NBOMe^[6][8]. В другом инциденте употребивший 25C-NBOMe и 25H-NBOMe утонул вскоре после того, как заявил о намерении совершить суицид^[9].

Правовой статус

В России все производные 2,5-диметоксифенэтиламина, в том числе и 2C-C-NBOMe, запрещены постановлением Правительства РФ от 6 октября 2011 года № 822^[10]

Примечания

1. Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M. et al. Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers. — European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging, 2010. — Vol. 38. — P. 681–693. — ISBN 0025901016868. (недоступная ссылка)
2. Bersani F. S., Corazza O., Albano G., Valeriani G., Santacroce R., Bolzan Mariotti Posocco F., Cinosi E., Simonato P., Martinotti G., Bersani G., Schifano F. 25C-NBOMe: preliminary data on pharmacology, psychoactive effects, and toxicity of a new potent and dangerous hallucinogenic drug (англ.) // BioMed research international. — 2014. — Vol. 2014. — P. 734749. — ISSN 2314-6141. — doi:10.1155/2014/734749. — PMID 25105138.
3. S. Grautoff, J. Kähler. Lebensgefährliche Intoxikation mit der neuen psychoaktiven Substanz 25C-NBOMe (нем.) // Medizinische Klinik - Intensivmedizin und Notfallmedizin. — 2014-05-01. — Bd. 109, H. 4. — S. 271–275. — ISSN 2193-6226. — doi:10.1007/s00063-014-0360-5.
4. Maren Tarpgaard, Rikke Mærkedahl, Karen Buch Lauridsen. [Fatal intoxication with the new designer drug 25C-NBOMe] // Ugeskrift for Laeger. — 2015-08-24. — Т. 177, вып. 35. — С. V09140523. — ISSN 1603-6824. Архивировано 1 февраля 2023 года.
5. Matthew Lipow, Syed Kaleem, Eduardo Espiridion. NBOMe Toxicity and Fatalities: A Review of the Literature // Transformative Medicine (T-Med). — 2022-03-30. — Т. 1, вып. 1. — С. 12–18. — ISSN 2831-8978. — doi:10.54299/tmed/msot8578. Архивировано 1 февраля 2023 года.
6. Peng Xu, Qiyang Qiu, Haijie Li, Sicheng Yan, Mengxiang Yang, C. Benjamin Naman, Youmei Wang, Wenhua Zhou, Haowei Shen, Wei Cui. 25C-NBOMe, a Novel Designer Psychedelic, Induces Neurotoxicity 50 Times More Potent Than Methamphetamine In Vitro (англ.) // Neurotoxicity Research. — 2019-05-01. — Vol. 35, iss. 4. — P. 993–998. — ISSN 1476-3524. — doi:10.1007/s12640-019-0012-x.
7. Natalie Álvarez-Alarcón, Jhon Jairo Osorio-Méndez, Adis Ayala-Fajardo, William F. Garzón-Méndez, Zayra V. Garavito-Aguilar. Zebrafish and Artemia salina in vivo evaluation of the recreational 25C-NBOMe drug demonstrates its high toxicity (англ.) // Toxicology Reports. — 2021-01-01. — Vol. 8. — P. 315–323. — ISSN 2214-7500. — doi:10.1016/j.toxrep.2021.01.010. Архивировано 1 февраля 2023 года.
8. Roger W. Byard, Matthew Cox, Peter Stockham. Blunt Craniofacial Trauma as a Manifestation of Excited Delirium Caused by New Psychoactive Substances (англ.) // Journal of Forensic Sciences. — 2016-11. — Vol. 61, iss. 6. — P. 1546–1548. — doi:10.1111/1556-4029.13212. Архивировано 1 февраля 2023 года.
9. Luca Morini, Marzia Bernini, Sara Vezzoli, Mario Restori, Matteo Moretti, Stefano Crenna, Pietro Papa, Carlo Locatelli, Antonio Marco Maria Osculati, Claudia Vignali, Angelo Groppi. Death after 25C-NBOMe and 25H-NBOMe consumption (англ.) // Forensic Science International. — 2017-10-01. — Vol. 279. — P. e1–e6. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/j.forsciint.2017.08.028.
10. Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва Архивная копия от 5 апреля 2016 на Wayback Machine «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств» // Российская газета