3-МХПД

<3-​МХПД>
Общие
Систематическое наименование	3-​хлорпропан-​1,2-​диол;3-​монохлорпропан-​1,2-​диол
Сокращения	3-МХПД; 3-MCPD
Хим. формула	C3H7ClO2
Физические свойства
Состояние	Вязкая, бесцветная жидкость
Молярная масса	110.54 г/моль
Плотность	1.32 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−40 °C (−40 °F; 233 K)
• кипения	213 °C (415 °F; 486 K) другие условия и единицы измерения) --> °C
Классификация
Рег. номер CAS	96-24-2
PubChem	7290
Рег. номер EINECS	202-492-4
SMILES	C(C(CCl)O)O
InChI	InChI=1S/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2 SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:18721
ChemSpider	7018
Безопасность
Фразы безопасности (S)	S24-S45
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

3-МХПД, сокр. от 3-монохлорпропан-1,2-диол или 3-хлорпропан-1,2-диол — органическое соединение, которое является канцерогеном и с большой долей вероятности оказывает генотоксическое воздействие на организм человека, негативно влияет на фертильную функцию у мужчин и является химическим побочным продуктом, который может образовываться в еде, наиболее часто встречающийся элемент химических загрязнителей, известных как хлорпропанолы.

Он образуется в пищевых продуктах путем гидролиза белка и добавления соляной кислоты при высокой температуре для ускорения распада белков на аминокислоты. В этих условиях хлорид может вступать в реакцию с глицериновой основой липидов для получения 3-МХПД. 3-МХПД может также возникать в пищевых продуктах, которые контактировали с материалами, содержащими влагопрочные смолы на основе эпихлоргидрина, которые используются при производстве некоторых чайных пакетиков и колбасных оболочек^[1]. Он был обнаружен в некоторых соусах Восточной и Юго-Восточной Азии, таких как устричный соус, соус Хойсин и соевый соус^[2]. Использование соляной кислоты вместо традиционной медленной ферментации гораздо дешевле и быстрее, но неизбежно приводит к созданию хлорпропанолов. В докладе Европейского агентства по безопасности продуктов питания 2013 года в качестве основных источников 3-МХПД указаны маргарин, растительные масла (за исключением масла грецкого ореха), консервированное мясо, хлеб и мелкие хлебобулочные изделия^[3].

3-МХПД также можно найти во многих бумажных изделиях, обработанных полиамидоамино-эпихлоргидриновыми влажно-прочностными смолами^[4].

Абсорбция и токсичность

3-МХПД является канцерогенным в отношении грызунов, воздействуя через предполагаемый негенотоксический механизм (негенотоксический канцероген)^[5]. Он способен преодолевать барьер кровотока и гематоэнцефалический барьер^[6]. Перорально ЛД₅₀ 3-хлор-1,2-пропандиола у крыс составляет 152 мг/кг массы тела.

3-МХПД также негативно влияет на мужскую фертильность^[7][8] и может использоваться как химический стерилизатор для крыс^[9].

Законодательные ограничения

Организация по стандартизации пищевых продуктов Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) внесла ограничения на использование 3-МХПД в соевом соусе на уровне 0,02 мг/кг в соответствии со стандартами Европейской комиссии, которые вступили в силу в ЕС в апреле 2002 года.

История

В 2000 году Министерство сельского хозяйства, рыболовства и продовольствия, Министерство здравоохранения Великобритании/Департамент здоровья и безопасности продуктов и Группа по разработке стандартов совместно провели исследование соевых соусов и аналогичных продуктов, доступных в Великобритании, где сообщалось о том, что более половины образцов, взятых в розничных магазинах, содержали различные уровни 3-МХПД^[10].

В 2001 году Агентство по пищевым стандартам Соединенного Королевства (Food Standards Agency) обнаружило, что 22 % проб различных устричных и соевых соусов содержали 3-МХПД в количествах, значительно превышающих те, которые Европейский Союз считает безопасными. Около двух третей этих образцов также содержали второй хлоропропанол, так называемый 1,3-дихлорпропан-2-ол (1,3-ДХП), который, согласно экспертам, не должен присутствовать в пищевых продуктах ни на одной стадии производства. Оба химических вещества могут вызывать рак, поэтому Агентство рекомендовало убрать с полок данные продукты и избегать их употребления^[11][12].

В 2001 году FSA и Организация по стандартизации продуктов Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) выделили ряд брендов и продуктов, импортируемых из Таиланда, Китая, Гонконга и Тайваня, содержащие 3-МХПД. Аналогичных список соусов Великобритании содержит следующие бренды: Golden Mountain, King Imperial, Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan (金蘭), Golden Swan, Sinsin, Tung Chun, и Wanjasham. Соевый соус Knorr также попал в список наряду с Uni-President Enterprises Corporation (統一企業公司) creamy soy sauce (Тайвань), соевый соус Silver Swan (Филиппины), соевый соус Ta Tun (Тайвань), soy bean sauce (Тайвань), Tau Vi Yeu seasoning sauce и Soya bean sauce (Вьетнам), Zu Miao Fo Shan soy superior sauce и Mushroom soy sauce (Китай), а также соус Golden Mountain и маринад Lee Kum Kee chicken marinade^[13][14][15].

В Китае в 2002—2004 годах был обнаружен относительно высокий уровень 3-МХПД и других хлорпропанолов в соевом соусе и других пищевых продуктах^[16].

В 2007 токсический уровень 3-МХПД в продуктах был обнаружен во Вьетнаме. В 2004 году Городской институт гигиены и здравоохранения (City Institute of Hygiene and Public Health) обнаружил, что из 41 образца соусов 33 содержали дозы 3-МХПД, превышающие норму, а также 6 образцов, где норма содержания 3-МХПД превышала допустимую в 11 000 и 18 000 рвз^[17]. Газета Thanh Nien Daily прокомментировала: «Агентства здравоохранения осведомлены о том, что вьетнамский соевый соус, второй по популярности в стране после рыбного соуса, полон раковых агентов, по меньшей мере, с 2001 года»^[18]. В марте 2008 года в Австралии «канцерогены» были обнаружены в соевом соусе, вследствие чего австралийцам рекомендовалось избегать его употребления^[19].

В ноябре 2008 года Британское агентство по стандартизации пищевых продуктов назвало перечень продуктов, в которых уровень 3-МХПД превышал безопасные пределы, среди них оказались: нарезной хлеб, крекеры, бургеры из говядины и сыр. Относительно высокий уровень химиката был обнаружен в таких популярных брендах, как Mother’s Pride, Jacobs crackers, John West, Kraft Dairylea и McVitie’s Krackawheat. В ходе того же исследования был обнаружен высокий уровень 3-МХПД в ассортименте собственных брендов супермаркетов Tesco char-grilled beefburgers, Sainsbury’s Hot 'n Spicy Chicken Drumsticks, и бисквитах Asda.

Самое высокое содержание 3-МХПД в продуктах, не имеющих отношения к соусам, было обнаружено в крекерах — 134 мкг /кг. В соевом соусе максимальное содержание 3-МХПД составило 93 000 мкг /кг, что в 700 раз превышает норму.

Законодательное регулирование максимально допустимого уровня 3-МХПД вступит в силу в следующем году и составит 20 мкг/кг, однако суточная норма составляет 129 мкг на 60 кг веса на человека в день.

В 2016 году 3-МХПД было обнаружено в отдельных бумажных продуктах, поступивших на рынки Канады и Германии (фильтры для кофе, чайные пакетики, одноразовые стаканчики для кофе, бумажная упаковка для молока, бумажные полотенца)^[20]. Также была исследована передача 3-МХПД из этих продуктов в напитки.

Воздействие 3-МХПД из упаковочного материала, вероятно, будет составлять лишь небольшой процент общего воздействия на продукт по сравнению с потреблением переработанных масел/жиров, содержащих эквивалент 3-МХПД (в виде эфиров жирных кислот), которые часто присутствуют на уровнях около 0,2—2 мкг/г.

Примечания

1. IFST issues statement on 3-MCPD  (неопр.). Дата обращения: 29 ноября 2017. Архивировано 12 апреля 2021 года.
2. Архивированная копия  (неопр.). Дата обращения: 29 ноября 2017. Архивировано 22 февраля 2014 года.
3. Analysis of occurrence of 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in food in Europe in the years 2009—2011 and preliminary exposure assessment Архивная копия от 1 декабря 2017 на Wayback Machine European Food Safety Authority, EFSA Journal 2013;11(9):3381 [45 pp.]. doi 10.2903/j.efsa.2013.3381
4. Bodén, Lennart; Lundgren, Michael; Stensiö, Karl-Erland; Gorzynski, Marek (1997-11-14). «Determination of 1,3-dichloro-2-propanol and 3-chloro-1,2-propanediol in papers treated with polyamidoamine-epichlorohydrin wet-strength resins by gas chromatography-mass spectrometry using selective ion monitoring»Journal of Chromatography A. 788 (1): 195—203. doi:10.1016/S0021-9673(97)00711-5.
5. Robjohns S, Marshall R, Fellows M, Kowalczyk G (September 2003). «In vivo genotoxicity studies with 3-monochloropropan-1,2-diol». Архивная копия от 2 декабря 2017 на Wayback Machine Mutagenesis. 18 (5): 401-4. doi: 10.1093/mutage/geg017 Архивная копия от 2 декабря 2017 на Wayback Machine. PMID 12960406 Архивная копия от 25 января 2018 на Wayback Machine
6. Edwards, Elizabeth M.; Jones, A. R.; Waites, G. M. H. (May 1975). «The entry of alpha-chlorohydrin into body fluids of male rats and its effect upon the incorporation of glycerol into lipids». J Reprod Fertil. 43 (2): 225—232. doi: 10.1530/jrf.0.0430225 Архивная копия от 2 июня 2018 на Wayback Machine.
7. Ericsson RJ, Baker VF (March 1970). «Male antifertility compounds: biological properties of U-5897 and U-l5,646». Journal of reproduction and fertility. 21 (2): 267-73. doi: 10.1530/jrf.0.0210267 Архивная копия от 2 июня 2018 на Wayback Machine. PMID 5443210 Архивная копия от 26 января 2018 на Wayback Machine
8. Samojlik E, Chang MC (April 1970). «Antifertility activity of 3-chloro-1,2-propanediol (U-5897) on male rats» (недоступная ссылка). Biology of Reproduction. 2 (2): 299—304. doi:10.1095/biolreprod2.2.299. Архивная копия от 1 декабря 2017 на Wayback Machine PMID 5520328 Архивная копия от 2 мая 2013 на Wayback Machine.
9. Ericsson RJ (July 1970). «Male antifertility compounds: U-5897 as a rat chemosterilant». Journal of reproduction and fertility. 22 (2): 213-22. doi: 10.1530/jrf.0.0220213 Архивная копия от 3 июня 2018 на Wayback Machine. PMID 5428943 Архивная копия от 4 декабря 2017 на Wayback Machine.
10. Macarthur R, Crews C, Davies A, Brereton P, Hough P, Harvey D (November 2000). «3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in soy sauces and similar products available from retail outlets in the UK». Food additives and contaminants. 17 (11): 903-6. doi: 10.1080/026520300750038072. PMID 11271703 Архивная копия от 5 декабря 2017 на Wayback Machine.
11. Food.gov.uk press release soysauce  (неопр.). Дата обращения: 29 ноября 2017. Архивировано 1 декабря 2017 года.
12. Chart with five mentions of affected oyster sauces  (неопр.). Дата обращения: 29 ноября 2017. Архивировано 12 февраля 2012 года.
13. SOY SAUCE — PUBLIC HEALTH ADVICE Archived 2012-06-09 at the Wayback Machine. Food Standards Agency 2001
14. Junelyn S. de la Rosa (May 2004). «Is your soy sauce safe?» Архивировано 15 января 2015 года.. Bar.gov.ph. Retrieved 1 January 2015.
15. «Tests Show More Soy Sauces are Unsafe» Архивировано 24 июня 2013 года.. Food Standards Australia New Zealand. 8 October 2001.
16. Fu WS, Zhao Y, Zhang G, et al. (August 2007). «Occurrence of chloropropanols in soy sauce and other foods in China between 2002 and 2004» Архивная копия от 11 апреля 2020 на Wayback Machine. Food additives and contaminants. 24 (8): 812-9. doi: 10.1080/02652030701246039. PMID 17613068 Архивная копия от 3 декабря 2017 на Wayback Machine
17. Soya sauce stirs worry and discontentment among public Archived May 15, 2010, at the Wayback Machine.
18. Toxic soy sauce, chemical veggies — food scares hit Vietnam Archived 2010-01-19 at the Wayback Machine.
19. Cancer chemical' in soy sauce  (неопр.). Дата обращения: 29 ноября 2017. Архивировано из оригинала 19 марта 2008 года.
20. Becalski, Adam; Zhao, Tony; Breton, Francois; Kuhlmann, Jan (2016-09-01). «2- and 3-Monochloropropanediols in paper products and their transfer to foods». Food Additives & Contaminants: Part A. 33 (9): 1499—1508. doi: 10.1080/19440049.2016.1223353. ISSN 1944-0049 Архивная копия от 1 декабря 2017 на Wayback Machine. PMID 27598381 Архивная копия от 2 декабря 2017 на Wayback Machine.

Ссылки

Chloropropanols (WHO Food Additive Series 32) Архивная копия от 10 декабря 2017 на Wayback Machine