4-Хлориндолил-3-уксусная кислота

4-​Хлориндолил-​3-​уксусная кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C10H8ClNO2
Физические свойства
Молярная масса 209.629 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2519-61-1
PubChem
Рег. номер EINECS 821-329-3
SMILES
InChI
ChEBI 20339
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

4-Хлориндолил-3-уксусная кислота (4-Сl-ИУК) органическое соединение, относится к гормонам растений[1]. Является одним из ауксинов. Представляет собой хлорпроизводное самого распространенного ауксина — индолил-3-уксусной кислоты (ИУК). 4-Сl-ИУК содержится в семенах различных растений, особенно в бобовых, таких (горох и фасоль)[2][3][4][5]. Была высказана гипотеза, описывающая действие 4-хлориндолил-3-уксусной кислоты как «гормона смерти», который запускает гибель родительского растения при созревании семян за счет мобилизации питательных веществ и аттракции их к семени[6].

  1. Reinecke M. 4-Chloroindole-3-acetic acid and plant growth (неопр.) // Plant Growth Regulation. — 1999. — Т. 27, № 1. — С. 3—13. — ISSN 0167-6903. — doi:10.1023/A:1006191917753.
  2. Pless, Tanja; Boettger, Michael; Hedden, Peter; Graebe, Jan. Occurrence of 4-Cl-indoleacetic acid in broad beans and correlation of its levels with seed development (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1984. — Vol. 74, no. 2. — P. 320—323. — doi:10.1104/pp.74.2.320. — PMID 16663416. — PMC 1066676.
  3. Arild Ernstsen, Goeran Sandberg. Identification of 4-chloroindole-3-acetic acid and indole-3-aldehyde in seeds of Pinus sylvestris (англ.) // Physiologia Plantarum[англ.] : journal. — 1986. — Vol. 68, no. 3. — P. 511—518. — doi:10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x.
  4. Thiruvikraman Singanallore V.; Marumo Shingo; Katayama, Masato. Identification of 4-chloroindole-3-acetic acid and its methyl ester in immature seeds of Vicia amurensis (the tribe Vicieae), and their absence from three species of Phaseoleae (англ.) // Plant and Cell Physiology : journal. — 1987. — Vol. 28, no. 2. — P. 383—386. — ISSN 0032-0781. Архивировано 16 октября 2013 года.
  5. Magnus, Volker; Ozga Jocelyn A., Reinecke Dennis M., Pierson Gerald L., Larue Thomas A., Cohen Jerry D., Brenner Mark L. 4-chloroindole-3-acetic and indole-3-acetic acids in Pisum sativum (англ.) // Phytochemistry[англ.] : journal. — 1997. — Vol. 46, no. 4. — P. 675—681. — doi:10.1016/S0031-9422(97)00229-X.
  6. Engvild, Kjeld C. Herbicidal activity of 4-chloroindoleacetic acid and other auxins on pea, barley and mustard (англ.) // Physiologia Plantarum[англ.] : journal. — 1996. — Vol. 96, no. 2. — P. 333—337. — doi:10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x.