8-Оксогуанин

8-​Оксогуанин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​7,9-​дигидро-​1H-​пурин-​6,8-​дион
Традиционные названия	7,8-дигидро-8-оксогуанин; 8-оксо-7,8-дигидрогуанин
Хим. формула	C5H5N5O2
Физические свойства
Молярная масса	167,128 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	5614-64-2
PubChem	119315
Рег. номер EINECS	227-035-6
SMILES	O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N
InChI	InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	44605
ChemSpider	106574
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

8-Оксогуани́н (8-гидроксигуанин, OH⁸Gua) — органическое соединение, азотистое основание, один из наиболее распространённых продуктов окисления ДНК^[1], который способен приводить к образованию ошибочно спаренных нуклеотидов с аденином. Это может вызывать мутационные замены в геноме G на T или C на A^[2]. К образованию 8-оксогуанина может приводить ионизирующее излучение вместе с окислительным стрессом. У человека 8-оксогуанин репарируется ДНК-гликозилазой OGG1.

Спаренное основание 8-оксогуанин-дезоксиаденин.

В патологии

Как компонент 8-оксо-2′-дезоксигуанозина 8-оксогуанин играет роль в развитии рака и в процессе старения. Оксогуанингликозилаза участвует в удалении 8-оксогуанина в процессе репарации ДНК. Недостаточность этого фермента приводит к накоплению 8-оксогуанина в ДНК. Это, в свою очередь, может приводить к мутациям при репликации ДНК, что повышает риск образования опухолей и мужского бесплодия. Образование 8-оксогуанина происходит в результате окислительного стресса.

В диагностике

Увеличенная концентрация 8-оксогуанина в организме связано с повышенным риском мутагенеза и онкогенеза^[3][4].

См. также

• 8-Оксо-2′-дезоксигуанозин

Примечания

1. Kanvah, S. et al. , Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases (англ.) // Acc. Chem. Res.^[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 43, no. 2. — P. 280—287. — doi:10.1021/ar900175a.
2. Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb L.A. 8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions. (англ.) // J Biol Chem : journal. — 1992. — 5 January (vol. 267, no. 1). — P. 166—172. — PMID 1730583.
3. Kasai, H. Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis. (англ.) // Mutation Research : journal. — Elsevier, 1997. — December (vol. 387, no. 3). — P. 147—163. — doi:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. — PMID 9439711.
4. Halliwell, B. Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies. (англ.) // Free Radical Research^[англ.] : journal. — 1998. — December (vol. 29, no. 6). — P. 469—486. — doi:10.1080/10715769800300531. — PMID 10098453.

Ссылки

• 8-Оксигуанин (8-oxoGua)  (неопр.). Биология и медицина. Дата обращения: 12 марта 2019.