В 2022 году альбом был включен в список лучших кантри-альбомов в истории The 100 Greatest Country Albums of All Time журнала «Rolling Stone» (№ 94)[4].
Альбом получил положительные отзывы музыкальных критиков и интернет-изданий[1] и стал одним из самых популярных дисков певца, он закрепил за Роджерсом статус одного из самых успешных музыкантов 1970-х и 1980-х годов. Альбом был продан в мире тиражом более 35 миллионов копий[5][6].
Заглавный трек «The Gambler» был написан Доном Шлитцем, который первым его записал в 1976 году. Кавер-версии песни были записаны несколькими другими артистами, но именно адаптация Кенни Роджерса заняла первое место в кантри-чартах и выиграла Грэмми в категории Лучшее мужское вокальное кантри-исполнение. Хотя Джонни Кэш записал песню раньше, но первой в виде релиза была выпущена версия Роджерса. Эта песня и «She Believes in Me» стали поп-хитами, помогая Роджерсу стать известным за пределами музыкальных кругов кантри. Альбом продюсировал Ларри Батлер.