«What Hurts the Most» — это песня, написанная американским и английским композиторами Джеффри Стилом и Стивом Робсоном соответственно. Первоначально для Марка Уиллса в 2003 году для его альбома «And the Crowd Goes Wild». На неё был сделан кавер группой Bellefire год спустя. Однако, первая версия выпущена в качестве сингла была произведена английской поп-певицей Джоанной О’Мира в 2005 году, с альбома «Relentless». В том же году кантри-группа «Rascal Flatts» сделала кавер песни и выпустила её в качестве первого сингла с альбома «Me and My Gang» 2006 года и получила две номинации на премию Грэмми и продала 2 млн копий. Немецкое трио Cascada имело международных успех в чартах со своей танцевальной версией песни в 2007 году.
К 30 январю 2010 года было продано 2 млн загрузок и группа Rascal Flatts стал первой кантри-группой, продавшей два сингла тиражом более 2 млн копий[1]. К 16 апрелю 2011 года было продано 2,28 млн копий в США[2].
Песня стартовала с 5-го номера в Шведском чарте синглов. Стартовала в UK Singles Chart под номером 16, и поднялась до 10-й строчки, в чарте США Billboard Hot 100 стала 52-й позиции и стал золотым синглом — 500,000 экземпляров.