Песня была написана Кевином Кадишем и Беном Берджессом в 2015 году. Берджессу пришла в голову идея написать песню о бокалах для виски во время сеанса написания песни с Кадишем, которому эта идея понравилась, и он придумал строку «Мне нужно немного стаканов виски, потому что я не хочу видеть правду». Они решили, что тема должна быть о человеке, который выпил из-за тяжелого расставания с девушкой. Затем Берджесс вспомнил своего отца, который говорил после того, как напился слишком много: «Бедный Паппи … о, налей своему Папи выпить», что стало началом песни «Бедный, налей мне ещё глотка»[2].
Песня была передана Уолену, который затем записал её с продюсером Джоуи Мои. Впервые он был выпущен летом 2018 года, но стал хитом только в 2019 году[2]
.
«Whiskey Glasses» достиг первого места в кантри-чарте BillboardCountry Airplay в дату 8 июня 2019 года после того как возглавил радиоэфирный чарт Hot Country Songs[3]. Сингл получил 3-кратный платиновый статус RIAA 8 мая 2020[4]. К марту 2020 года тираж составил 391 тыс. копий в США[5].