В 1905—1906 годах рисовал политические карикатуры для гимназического журнала (выходящего нелегально), за что после дознания был исключён из 12-й Петербургской казённой гимназии и перешёл в частную гимназию С. А. Столбцова. В 1907 году познакомился с И. Е. Репиным, который стал для него самым почитаемым мастером (дача семейства Анненковых находилась в Куоккале, рядом с репинскими «Пенатами»).
В 1911—1912 годах брал уроки в мастерских Мориса Дени и Феликса Валлотона в Париже, посещал Академии Ла Палетт и Гранд Шомьер. В работах тех лет стало заметным влияние новомодных по тем временам кубизма и футуризма. В 1912 году лето провёл на море, в Бретани, где много рисовал. Исполнил для учёных зарисовки морских рыб и растений (часть из них была включена в диссертации зоолога 3. Бей-Нафильяна в Сорбонне).
В 1913 году дебютировал в салоне «Независимых» с картинами «Вечер» и «Пейзаж», в которых определились черты, присущие его зрелому творчеству, после чего вернулся в Петербург, где дебютировал в качестве театрального художника, оформив спектакль «Nomo sapiens» H. H. Евреинова для театра «Кривое зеркало». В дальнейшем работал в театрах Петрограда и Москвы. Оформил несколько обложек и иллюстраций для журнала «Сатирикон».
В 1916—1924 годах много занимался портретом, проявил себя как иллюстратор книг и журналов.
Предположительно в 1917 году вступает в члены объединения «Мир искусства» (до 1924).
В 1918 году оформил первое издание поэмы «Двенадцать» Александра Блока[7]. В 1919 году иллюстрировал сборник собственных стихов.
В 1922 году в издательстве «Петрополис» вышла книга «Портреты», основу которой составили созданные им портреты отечественных и зарубежных писателей, композиторов, режиссёров, артистов. В неё включены также три статьи, посвящённые художнику: «О синтетизме» Е. Замятина, «Колебания жизненных токов» М.Кузмина, «Юрий Анненков» М. Бабенчикова, — и список его работ. Но, конечно, это издание делает столь примечательным в ряду других книг того времени именно иллюстративный ряд — острохарактерные, талантливо и озорно написанные Анненковым портреты его современников. Всего их в книге 80[8]. В том же году создал рекламу-иллюстрацию первого петербургскогокрематория[9][10].
В 1921 году выполнил обложки и иллюстрации к книгам «Зверушки» Н. Венгерова и «Искусственная жизнь» А. Э. Беленсона. В 1923 году проиллюстрировал «Мойдодыр» Корнея Чуковского (книга выдержала более 30 переизданий).
Совмещал занятия графикой и станковой живописью. Во французских журналах часто воспроизводились его пейзажи парижских предместий, женские портреты, интерьеры в характерной декоративно-плоскостной манере, со свободой цветовых пятен и цветных контуров.
В 1919—1921 годах опубликовал ряд обширных критических статей о театре в газете «Жизнь искусства», издал книгу «Портреты» (Петроград, 1922). В эмиграции публиковал художественную прозу под псевдонимом Борис Темирязев.
Роман «Тяжести». Полностью не опубликован. Два отрывка первой части опубликованы в журнале «Современные записки» (№ 59 за 1935 год и № 64 за 1937 год), третий отрывок опубликован в журнале «Русские записки» (1938, № 3). Последняя глава первой части и вторая часть опубликованы под названием «Рваная эпопея» в «Новом журнале» (№ 59-61, 1960).
Анненков Юрий. Семнадцать портретов. Предисл. А. В. Луначарского. — Л.: Гос. изд., 1926. 4 с. + 17 отд. листов. 2 000 экз.
Анненков Ю. П. Дневник моих встреч. Цикл трагедий: В 2 т. — New York: Inter-Language Literary Associates / Международное Литературное содружество, 1966.
Анненков Ю. П. Дневник моих встреч: Цикл трагедий / Под общей ред. проф. Р. Герра. — М.: Вагриус, 2005. — 732 с. ISBN 5-9697-0115-7.
«Увидев чистую форму, я стал одиноким». Ю. Анненков. Театр до конца /Републ., вст. текст и примеч. Е. И. Струтинской //Мнемозина. Документы и факты из истории русского театра XX века / Ред.-сост. В. В. Иванов. — М.: «УРСС», 2000. С.23-51.
Blok, A. Les douze / traduction défi nitive de Y. Sidersky; dessins de J. Annenkoff . — Paris: Au Sans Pareil, [1923].
Durtain, L. Сrime à San-Francisco / récit orné de huit lithographies originales de Georges Annenkoff . — Paris: Au Sans Pareil, 1927.
Emmanuel, d’A. Passage d’une Américaine / lithographies de Georges Annenkoff . — Paris: Au Sans Pareil, 1927.
Perrault, Ch. Contes / suite de 11 lithographies par A. Alexeieff , Yves Alix, Georges Annenkoff , Maurice Berdon, André Dignimont, Raphaël Drouart, Adrien Ekman, Berthold Mahn, Jacqueline Marval, Touchagues et Germaine Willard. — Paris: R. Hilsum, 1928.
Cheronnet, L. Extra-muros / préface de Jules Romains; lithographies originales par Georges Annenkoff . — Paris: Au Sans Pareil, 1929.
Bost, P. Le cirque et le music-hall / illustré par G. Annenkoff . — Paris: Au Sans Pareil, 1931.
Benoit, P. L’Atlantide / couverture et dessins de Georges Annenkoff. — Paris: Société Internationale cinématographique (impr. de Vichgnac), 1932.
Verlaine, P. Les amies. Femmes. Hombres. Préface d’Etiemble. — Paris, 1935.
Dostoievsky, Th. M. Scandaleuse histoire / traduction originale d’Alexis Remisoff et Jean Chuzeville; illustrations de Georges Annenkoff; preface de Luc Durtain. — Paris: Éditions des Quatre Vents, 1945.
Беляева Н. Нищета/ [обложка Ю. Анненкова]. — Париж: Птицелов, 1945.
L’Abbé de Choisy. Histoire de madame la сomtesse des Barres / dessins de Georges Annenkoff . — Paris: Éditions des Quatre Vents, 1945.
Temiriaseff , B. Fâcheuse aventure, pièce en 8 tableaux d’après Th.M. Dostoïevsky / adaptation française de Robert Dol; études de maquillage de G. Annenkoff. — Paris: Éditions des Quatre Vents, 1946.
L’Abbé de Choisy. Histoire de madame de Sansy / dessins de Georges Annenkoff . — Paris: Éditions des Quatre Vents, 1946.
Кодрянская, Н. Золотой дар / рисунки Ю. Анненкова. — Париж: Издание автора, 1964.
Солженицын, A. Раковый корпус / [обложка Ю. Анненкова]. — Париж: YMCA Press, 1968.
Солженицын, А. В круге первом / [обложка Ю. Анненкова]. — Париж: YMCA Press, 1969.
1914—1919 гг. — сотрудничество с Театром им. В. Ф. Комиссаржевской. Оформил пять спектаклей: «Гимн Рождеству» (инсценировка одноимённого святочного рассказа Ч. Диккенса, 1914), «Скверный анекдот» (по рассказу Ф. Достоевского, 1914), «Ночные пляски» Ф. Сологуба (1915), «Лулу» Ф. Ведекинда (1918) и «Красные капли» С. Обстфельдера (1919).
1921 г. — поставил и оформил массовое театрализованное зрелище «Взятие Зимнего дворца» на Дворцовой площади.
1921—1924 гг. — исполнил декорации к спектаклям «Самое главное» и «В кулисах души» Н. Евреинова, «Бунт машин» A. Н. Толстого для БДТ и др. В спектакле «Скверный анекдот» по Ф. М. Достоевскому для Эрмитажного театра выступил как декоратор и режиссёр.
1931 г. — декорации и костюмы к спектаклю «Пиковая дама» в театре «Летучая мышь»
1942 г. — декорации и костюмы к опере «Пиковая дама» П. И. Чайковского (Париж).
1958 г. — костюмы к спектаклю «Чайка» по А. П. Чехову (Национальный театр, Гамбург)
1960 г. — декорации и костюмы к балету «Пиковая дама» (постановщик С. Лифарь).
↑Сеславинский, М.В., Тараканова О.Л. Книги для гурманов: Библиофильские издания конца ХIX — начала XX века: альбом. — М.: Белый город, 2010. — С. 146—149. — 310 с.: ил с. — ISBN 978-5-7793-1696-5.
↑Сеславинский, М.В., Тараканова О.Л. Книги для гурманов: Библиофильские издания конца ХIX — начала XX века: альбом. — М.: Белый город, 2010. — С. 228—231. — 310 с.: ил с. — ISBN 978-5-7793-1696-5.
↑Михайловский, С.Крематорий здравомыслия... (неопр.) «Художественный журнал», №19-20 (1998). Дата обращения: 30 ноября 2019. Архивировано 19 декабря 2019 года.
Театрально-декорационное искусство в СССР. 1917—1927. — Л., 1927.
Бабенчиков М. В. Ю. П. Анненков // Мастера современной гравюры и графики. — М.—Л., 1928.
Герра Р. Юрий Анненков — уникальное явление русской культуры XX века // Невский библиофил. Альманах. Выпуск двадцатый. СПб., 2015. — С. 55-89. ISBN 978-5-905042-31-7
Сеславинский М. В.. Рандеву: Русские художники во французском книгоиздании первой половины XX века: альбом-каталог. — Москва: Астрель, 2009. — 504 с. — ISBN 978-5-94829-036-2
Сеславинский М. В. Французские библиофильские издания в оформлении русских художников-эмигрантов (1920—1940-е годы): монография. — М.: ИД Университетская книга, 2012. — 254, [6] с.: ил. — ISBN 978-5-454-00003-5
Хорошилова О. А. Юрий Анненков: революция, мода, кино // Мода и гении. Костюмные биографии Леонардо да Винчи, Екатерины II, Петра Чайковского, Оскара Уайльда, Юрия Анненкова и Майи Плисецкой. — М.: МИФ (Манн, Иванов и Фербер), 2020. — С. 315—347. ISBN 978-5-00146-450-1