Байкалеин

Байкалеин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса 270,237 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 269 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 491-67-8
PubChem 5281605
Рег. номер EINECS 637-183-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI CHEBI:2979
ChemSpider 4444924
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Байкалеин (5,6,7-тригидроксифлавон) — это флавон, класс флавоноидов, извлекаемый из корня Scutellaria baicalensis (Шлемник байкальский) и Scutellaria lateriflora (Шлемник обыкновенный). Также он встречается в Oroxylum indicum (Ороксилум индийский) и тимьяне[2]. Является агликоном байкалина. Байкалеин выступает одним из активных ингредиентов Шо-Сайко-То (Sho-Saiko-To) — китайской травяной добавки, улучшающей состояние печени, и используется в японской медицине Кампо.

Биологическая активность

[править | править код]

Байкалеин, наряду с его аналогом байкалином, благодаря своей способности связываться с субъединицами класса α2 и α3, является позитивным аллостерическим модулятором бензодиазепиновых и небензодиазепиновых участков рецепторов ГАМКα[3][4][5][6][7][8][9]. В опытах на мышах байкалеин показал успокоительный эффект, при этом не влияя на восприятие или двигательную активность[8][9][10]. Предполагается, что содержание байкалеина, как и других флавоноидов, в S. baicalensis и S. lateriflora может быть причиной их успокаивающего эффекта[11][12]. Байкалеин является антиэстрогеном — антагонистом эстрогеновых рецепторов[12].

Данный флавоноид ингибирует определённые типы липоксигеназ[13] и оказывает противовоспалительное воздействие[14]. Также он оказывает антипролиферативное действие на стимулируемую эндотелином пролиферацию гладкомышечных клеток лёгочной артерии посредством подавления экспрессии каналов TRPC1[15]. Вероятное антидепрессивное действие байкалеина было подтверждено в исследованиях на животных[16].

Байкалеин является ингибитором CYP2C9[17], энзимом системы цитохрома P450, которая метаболизирует лекарственные препараты в организме.

Производным байкалина является известный ингибитор пролил эндопептидазы[18].

Байкалеин ингибирует образование биоплёнки Золотистого стафилококка и чувство кворума in vitro[19].

В испытаниях in vitro байкалеин также доказал свою эффективность в борьбе со всеми формами бактерий Borrelia burgdorferi и Borrelia garinii[20].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Phytochemistry research progress. — New York: Nova Biomedical Books, 2008. — xi, 223 pages с. — ISBN 978-1-60456-232-3, 1-60456-232-3.
  3. ↑ Hongyan Wang, Kwok-Min Hui, Suixu Xu, Yingjie Chen, J. Tze Fei Wong. Two flavones from Scutellaria baicalensis Georgi and their binding affinities to the benzodiazepine site of the GABAA receptor complex // Die Pharmazie. — 2002-12. — Т. 57, вып. 12. — С. 857–858. — ISSN 0031-7144. Архивировано 16 июля 2022 года.
  4. ↑ K. M. Hui, X. H. Wang, H. Xue. Interaction of flavones from the roots of Scutellaria baicalensis with the benzodiazepine site // Planta Medica. — 2000-02. — Т. 66, вып. 1. — С. 91–93. — ISSN 0032-0943. — doi:10.1055/s-0029-1243121. Архивировано 16 июля 2022 года.
  5. ↑ She-Qing Zhang, Demian Obregon, Jared Ehrhart, Juan Deng, Jun Tian. Baicalein reduces β-amyloid and promotes nonamyloidogenic amyloid precursor protein processing in an Alzheimer's disease transgenic mouse model // Journal of Neuroscience Research. — 2013-09. — Т. 91, вып. 9. — С. 1239–1246. — ISSN 1097-4547. — doi:10.1002/jnr.23244. Архивировано 16 июля 2022 года.
  6. ↑ J. F. Liao, H. H. Wang, M. C. Chen, C. C. Chen, C. F. Chen. Benzodiazepine binding site-interactive flavones from Scutellaria baicalensis root // Planta Medica. — 1998-08. — Т. 64, вып. 6. — С. 571–572. — ISSN 0032-0943. — doi:10.1055/s-2006-957517. Архивировано 16 июля 2022 года.
  7. ↑ Complementary and alternative approaches to biomedicine. — New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2004. — xxi, 480 pages с. — ISBN 0-306-48288-6, 978-0-306-48288-5.
  8. ↑ 1 2 Rebeca Santos Marques de Carvalho, Filipe Silveira Duarte, Thereza Christina Monteiro de Lima. Involvement of GABAergic non-benzodiazepine sites in the anxiolytic-like and sedative effects of the flavonoid baicalein in mice // Behavioural Brain Research. — 2011-08-01. — Т. 221, вып. 1. — С. 75–82. — ISSN 1872-7549. — doi:10.1016/j.bbr.2011.02.038. Архивировано 16 июля 2022 года.
  9. ↑ 1 2 Feng Wang, Zhiwen Xu, Lihuan Ren, Shui Ying Tsang, Hong Xue. GABA A receptor subtype selectivity underlying selective anxiolytic effect of baicalin // Neuropharmacology. — 2008-12. — Т. 55, вып. 7. — С. 1231–1237. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/j.neuropharm.2008.07.040. Архивировано 16 июля 2022 года.
  10. ↑ Jyh-Fei Liao, Wen-Yuan Hung, Chieh-Fu Chen. Anxiolytic-like effects of baicalein and baicalin in the Vogel conflict test in mice // European Journal of Pharmacology. — 2003-03-19. — Т. 464, вып. 2—3. — С. 141–146. — ISSN 0014-2999. — doi:10.1016/s0014-2999(03)01422-5. Архивировано 16 июля 2022 года.
  11. ↑ R. Awad, J. T. Arnason, V. Trudeau, C. Bergeron, J. W. Budzinski. Phytochemical and biological analysis of skullcap (Scutellaria lateriflora L.): a medicinal plant with anxiolytic properties // Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. — 2003-11. — Т. 10, вып. 8. — С. 640–649. — ISSN 0944-7113. — doi:10.1078/0944-7113-00374. Архивировано 16 июля 2022 года.
  12. ↑ 1 2 Stefanie Schwartz. Psychoactive Herbs in Veterinary Behavior Medicine.. — Hoboken: John Wiley & Sons, 2005. — 1 online resource (434 pages) с. — ISBN 978-0-470-34434-7, 0-470-34434-2.
  13. ↑ Joshua D. Deschamps, Victor A. Kenyon, Theodore R. Holman. Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2006-06-15. — Т. 14, вып. 12. — С. 4295–4301. — ISSN 0968-0896. — doi:10.1016/j.bmc.2006.01.057. Архивировано 16 июля 2022 года.
  14. ↑ Chia-Jung Hsieh, Kenton Hall, Tuanzhu Ha, Chuanfu Li, Guha Krishnaswamy. Baicalein inhibits IL-1beta- and TNF-alpha-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-kappaB pathway // Clinical and molecular allergy: CMA. — 2007-11-26. — Т. 5. — С. 5. — ISSN 1476-7961. — doi:10.1186/1476-7961-5-5. Архивировано 16 июля 2022 года.
  15. ↑ Yi-Ling Lin, Rong-Jyh Lin, Kuo-Pyng Shen, Zen-Kong Dai, Ing-Jun Chen. Baicalein, isolated from Scutellaria baicalensis, protects against endothelin-1-induced pulmonary artery smooth muscle cell proliferation via inhibition of TRPC1 channel expression // Journal of Ethnopharmacology. — 2011-11-18. — Т. 138, вып. 2. — С. 373–381. — ISSN 1872-7573. — doi:10.1016/j.jep.2011.09.014. Архивировано 16 июля 2022 года.
  16. ↑ Zhe Xiong, Bo Jiang, Peng-Fei Wu, Jia Tian, Liang-Liang Shi. Antidepressant effects of a plant-derived flavonoid baicalein involving extracellular signal-regulated kinases cascade // Biological & Pharmaceutical Bulletin. — 2011. — Т. 34, вып. 2. — С. 253–259. — ISSN 1347-5215. — doi:10.1248/bpb.34.253. Архивировано 16 июля 2022 года.
  17. ↑ Dayong Si, Ying Wang, Yi-Han Zhou, Yingjie Guo, Juan Wang. Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols // Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals. — 2009-03. — Т. 37, вып. 3. — С. 629–634. — ISSN 1521-009X. — doi:10.1124/dmd.108.023416. Архивировано 16 июля 2022 года.
  18. ↑ Teresa Tarragó, Nessim Kichik, Birgit Claasen, Roger Prades, Meritxell Teixidó. Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2008-08-01. — Т. 16, вып. 15. — С. 7516–7524. — ISSN 1464-3391. — doi:10.1016/j.bmc.2008.04.067. Архивировано 16 июля 2022 года.
  19. ↑ Yan Chen, Tangjuan Liu, Ke Wang, Changchun Hou, Shuangqi Cai. Baicalein Inhibits Staphylococcus aureus Biofilm Formation and the Quorum Sensing System In Vitro // PloS One. — 2016. — Т. 11, вып. 4. — С. e0153468. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0153468. Архивировано 16 июля 2022 года.
  20. ↑ A. Goc, A. Niedzwiecki, M. Rath. In vitro evaluation of antibacterial activity of phytochemicals and micronutrients against Borrelia burgdorferi and Borrelia garinii // Journal of Applied Microbiology. — 2015-12. — Т. 119, вып. 6. — С. 1561–1572. — ISSN 1365-2672. — doi:10.1111/jam.12970. Архивировано 16 июля 2022 года.