Бегентримониум хлорид

Бегентримониум хлорид
Общие
Хим. формула	C25H54ClN
Физические свойства
Молярная масса	404,16 г/моль
Плотность	900 кг/м³[1]
Классификация
Рег. номер CAS	17301-53-0
PubChem	3014969
Рег. номер EINECS	241-327-0
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C25H54N.ClH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26(2,3)4;/h5-25H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider	2283212
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорид бегентримониума (бегентримониум хлорид, англ. behentrimonium chloride), докозилтриметиламмония хлорид, англ. docosyltrimethylammonium chloride, BTAC-228 — органическое химическое соединение, используемое в косметических средствах. Обладает антистатическим, антисептическим и кондиционирующим действием. Относится к четвертичным аммониевым (аммонийным) соединениям.

Физические свойства

Твёрдое вещество жёлтого цвета консистенции воска плотностью 900 кг/м³, молекулярная масса 404,16^[2].

В готовом продукте обычно содержится 77-84 % твёрдого вещества, остальное — изопропанол^[3].

Плавится в воде при 70-75 °C, в масляной фазе при 68-70 °C^[4].

Растворяется в воде, спирте и маслах при температуре 60-85 градусов^[5].

Химические свойства

Хлорид бегентримониума является катионным ПАВ^[6][7]. Это четвертичное аммониевое соединение, сульфат^[7].

pH от 5 до 7 у 1 % раствора при 20 °C^[4].

Варианты химических названий^[8]:

• C22-алкилтриметиламмония хлорид
• бегенилтриметиламмония хлорид
• 1-docosanaminium,N,N,N-trimethyl-chloride
• N,N,N-trimethyl-1-docosanaminium chloride

Биологические свойства

Хлорид бегентримониума, как и все простые четвертичные аммониевые соединения, не разлагается в природной среде^[9].

Допустимая концентрация в смываемых средствах для ухода за волосами, регламентированная в Европейском союзе, не более 5 % хлорида бегентримониума, в несмываемых средствах для волос и в кремах для кожи — не более 3 %^[10].

Хлорид бегентримониума в используемых в косметических средствах концентрациях сенсибилизирующего и раздражающего действия на кожу не оказывает^[11]. В высокой концентрации (80 %) при длительном воздействии может вызывать раздражение, в эксперименте с морскими свинками на месте постоянного контакта вещества с кожей за сутки приблизительно у каждого двадцатого животного появлялась эритема^[12].

По данным на 2006 год, о раздражающем действии высоких концентраций хлорида бегентримониума на кожу человека нет достоверных данных, кратковременный контакт (3 минуты) не оказывал видимого действия^[13]. Мутагенной активности не имеет, хотя проведённые исследования не соответствуют современным протоколам^[14]. Раствор концентрацией 3,4 % при попадании на кожу не вызывает аллергическую реакцию^[15]. При попадании в глаза 8 % раствор вызывает серьёзные повреждения, 5 % раствор — раздражение, проходящее без медицинской помощи, 3 % раствор — лёгкое раздражение^[16]. О токсическом воздействии при приёме внутрь нет данных^[17].

Токсичность

Получение

Хлористый бегентримониум производится из рапсового масла^[5].

Применение

Хлорид бегентримониума действует как антистатик, капиллярный кондиционер и консервант^[7]. Наряду и совместно с хлоридом цетримониума он используется в косметических средствах в качестве антистатика и консерванта^[9], входит в состав средств для волос и кондиционеров для белья^[6]. В средствах для волос он применяется для придания волосам гладкости с целью облегчить расчёсывание. Он разглаживает волос, поскольку обладает эмульгирующим и кондиционирующим действием^[5].

Присутствует в наносимых после шампуня средствах для волос, в масках для волос, в средствах ухода за капиллярами, в красках для волос, в молочке и сливках для тела^[7].

В Европейском союзе хлорид бегентримониума разрешён для использования в смываемых косметических средствах для очистки волос и лица (шампуни, кондиционеры, средства для умывания и другие), в несмываемых косметичесикх средствах для волос и волосяных покровов лица («сухие» маски, кондиционеры, бальзамы и другое), а также в несмываемых косметических средствах для лица (кремы и подобные средства)^[7].

См. также

• Цетримониум хлорид
• Цетримониум бромид
• Катионные поверхностно-активные вещества

Примечания

1. https://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_sccp/docs/sccp_o_037.pdf
2. SCCP/0917/05, 2006, 3.1. Chemical and Physical Specifications.
3. SCCP/0917/05, 2006, 3.1. Chemical and Physical Specifications, p. 6.
4. Magical Ariya.
5. Behentrimonium Chloride : [арх. 4 декабря 2020] // Biotika.by. — (Словарь по ингредиентам косметики).
6. Yamane et al., 2008, Abstract.
7. INCI Beauty.
8. SCCP/0917/05, 2006, 3.1. Chemical and Physical Specifications, p. 4.
9. Фетисова, 2015.
10. SCCP/0917/05, 2006, p. 3.
11. SCCP/0917/05, 2006, p. 23–24.
12. SCCP/0917/05, 2006, p. 24.
13. SCCP/0917/05, 2006, p. 13–14.
14. SCCP/0917/05, 2006, p. 30,40.
15. SCCP/0917/05, 2006, p. 38.
16. SCCP/0917/05, 2006, p. 39.
17. SCCP/0917/05, 2006, p. 27.

Литература

• Opinion on Alkyl (C16, C18, C22) trimethylammonium chloride For other uses than as a preservative : [англ.] : [арх. 8 октября 2013] / Scientific Committee on Consumer Products (SCCP). — European Comission, 2006. — 17 March.
• Yamane, M. Aquatic Toxicity and Biodegradability of Advanced Cationic Surfactant APA-22 Compatible with the Aquatic Environment : [англ.] / M. Yamane, T. Toyo, K. Inoue … [et al.] // Journal of Oleo Science. — 2008. — Vol. 57, no. 10. — P. 529–538. — ISSN 1345-8957. — doi:10.5650/jos.57.529. — PMID 18781053.

Ссылки

• Behentrimonium chlorid : N° CAS: 17301-53-0 — Chlorure de behentrimonium : [фр.] : [арх. 11 октября 2020] // INCI Beauty.
• Behentrimonium chlorid : [англ.] : [арх. 21 августа 2016] // SpecialChem.
• Фетисова М. Проверяем кондиционеры для волос : [арх. 28 сентября 2020] / Мария Фетисова // Экокосметика. — 2015. — 18 марта.
• Behentrimonium chlorid : [арх. 5 декабря 2020] // Magical Ariya.